Eigentlich will der geübte, charmante Einbrecher Harry (Milo Gibson) nur mal wieder etwas Beute an Land ziehen und deswegen ein Haus ausrauben. Doch während seiner Gaunerei findet er die Bewohnerin Daisy (Jordan Hinson) in der Badewanne. Diese hat ein Glas Rotwein und diverse Pillen bereitliegen, um sich umzubringen, doch Harry kommt ihr zuvor und verhindert das Schlimmste. Aus der ungewöhnlichen Zufallsbegegnung entsteht eine noch ungewöhnlichere Beziehung zwischen einer jungen Frau und einem Einbrecher, der sie bestehlen wollte, ihr nun aber zeigen will, warum sich das Leben lohnt. Eine Reise beginnt, die zu Selbsterkenntnis führt - und zu Liebe.

Die ehemalige Schauspielerin Eve Wilde möchte zum vierten Mal vor den Traualtar treten. Diesmal mit dem gefeierten britischen Autor Harold Alcott. Gemeinsam mit zahlreichen Gästen will das Brautpaar ein Sommerwochenende lang die Korken knallen lassen. Zu den geladenen und ungeladenen Gästen gehört unter anderem Eves Ehemann Nummer eins, der auch der Vater ihrer drei erwachsenen Söhne ist und eine bunt gemischte Gruppe aus Verwandten, Bekannten, Freunden und Fremden. Verschont bleibt niemand...

Bobby (Peter Facinelli) arbeitet freischaffend und mit großer Leidenschaft als Brieftaschendieb und verbringt den Großteil des Tages perfekt getarnt als gepflegter Anzugträger in der New Yorker U-Bahn. Er ist ein geübter Langfinger und kommt durch seinen Charme aus jeder noch so verzwickten Situation wieder heraus. Nur seinem Boss Jax (Vincent Gallo) kann er nicht entgehen. Er schuldet dem Gangster eine halbe Million Dollar, da sein Vater ihm viele Schulden hinterlassen hat. Eines Tages trifft der stets gutgelaunte Charmeur auf Lucy (Jaimie Alexander), die ihn überall gesucht hat. Diese erzählt ihm, dass sie schwanger ist und nachdem er ihr erst noch höflich gratuliert, fällt langsam der Groschen: Die Schwangerschaft könnte nämlich durchaus in einem direkten Zusammenhang zu ihrem One-Night-Stand von vor drei Monaten stehen. Nun muss sich Bobby entscheiden, ob er bereit ist, Verantwortung für sich und sein ungeborenes Kind zu übernehmen.

Für die hochbegabte Beverly zerbricht der Traum von einer Schriftsteller-Karriere, als sie 15-jährig vom liebenswerten Loser Ray schwanger wird, ihn heiratet und die Schule abbrechen muss. Alle Chancen auf Stipendien oder Fördermittel werden durch ihren unzuverlässigen Mann zunichte gemacht, so dass Beverly mit 36 geschieden, alleinerziehend und ohne Ausbildung an einem Wendepunkt ihres Lebens steht. Hin- und hergerissen zwischen der Last der Verantwortung und ihren Träumen muss sich Beverly fragen, wie es nun weitergehen soll.