Er mag der beste Schüler seiner Schule sein, aber was wirklich Aufregendes hat Matthew Kidman bis kurz vor seinem Abschluss noch nicht erlebt. In Sachen Uncoolness machen ihm allerhöchstens seine beiden besten Freunden Eli und Klitz Konkurrenz. In einigen Tagen steht der wichtigste Tag seines Lebens an. Matthew bewirbt sich um ein Stipendium für das renommierte Georgetown-College. Von seinem Bewerbungsvortrag hängt seine weitere Karriere ab. Doch plötzlich ändert sich sein Leben von Grund auf, als nebenan die bildhübsche Danielle einige Wochen das Haus ihrer Verwandtschaft hüten soll. Matthew verliebt sich auf der Stelle in die scheinbar Unerreichbare. Zu seinem Erstaunen macht er sogar Eindruck bei ihr und sie verabreden sich zu einem Date. Er ahnt, dass etwas faul ist und bekommt auch bald heraus, was. Sein Kumpel Eli deckt auf, dass Danielle als Pornodarstellerin arbeitet...

Mirabelle arbeitet als Handschuh-Verkäuferin in einem Nobelkaufhaus. Die einsame Romantikerin verliebt sich Hals über Kopf in ihre schräge Waschsalon-Zufallsbekanntschaft Jeremy und fängt zugleich eine Beziehung mit einem reichen älteren Kunden an, der seine Gefühlskälte mit Geschenken und Höflichkeiten überspielt. Zwischen beiden Männern hin- und hergerissen muß sie eine Entscheidung treffen... Melancholische Romantikkomödie nach dem Roman des Schauspielers Steve Martin, der auch das Drehbuch schrieb und in die Rolle des (zu alt gewordenen) Galans schlüpfte.