Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Gary Starke ist der Chef einer bunt gemischten Gang von kleinen Gaunern, die in New York Konzerttickets verhöckern. Millionär kann er damit nicht werden, aber liebt das Leben so wie es ist. Doch plötzlich hat er zwei gewaltige Probleme am Hals: Seine Freundin hat genug von ihm und ein skrupelloser Rivale will ihm sein Geschäft abjagen. Die Zeit rennt ihm davon und nur ein genialer neuer Coup kann ihm noch helfen. Gott sei Dank hat sich der Papst zu einem Besuch im Yankee Stadion angesagt und Gary hat die einmalige Chance, seine Liebe, sein Leben und sein Geschäft zu retten. Wenn sein genialer Plan funktioniert...