Webdesigner Owen ist ein Zyniker reinsten Wassers - es ist ein Wunder, dass seine charmante Freundin Isabelle nicht schon längst das Handtuch geworfen hat. Owen gibt sich die Schuld an dem Feuer, das seine Eltern getötet und seine Schwester entstellt hat. Als ihm Isabelle gesteht, schwanger zu sein, bittet sie Owen, wieder Frieden mit seiner Großmutter Violet zu schließen. Owen warnt Isabelle vor dem Besuch, lenkt dann jedoch ein - nur um festzustellen, dass seine schlimmsten Befürchtungen wahr werden könnten. Bitterböser Psychoschocker mit pechschwarzem Humor und "Entourage"?-Star Adrian Grenier.

Chicago um 1930. Kleingauner Johnny Hooker und sein schwarzer Partner erleichtern unwissentlich den Geldkurier des mächtigen Unterweltbosses Lonnegan. Der lässt Johnnys Partner ermorden. Johnny wendet sich an den abgehalfterten Gauner Gondorff. Sie fädeln einen raffinierten Racheplan ein, setzen auf Lonnegans Wettleidenschaft. Mit Kollegen, die von Lonnegan reingelegt worden sind, errichten sie ein falsches Wettbüro. Johnny wird zum Schein von Gondorff erschossen, Lonnegans Millionen wandern in ihre Hände.