Los Angeles 1970: Der Privatdetektiv und Drogenliebhaber Larry "Doc" Sportello staunt nicht schlecht, als seine Ex-Freundin Shasta eines Abends urplötzlich bei ihm auf der Matte steht. Sie erzählt ihm von ihrer Affäre mit dem Milliardär Mickey Wolfman sowie dem Plan von dessen Frau Sloane und ihrem Liebhaber, den reichen Bauherrn zu entführen und in eine psychiatrische Anstalt zu stecken. Doc soll der verliebten Shasta nun helfen, dieses Vorhaben zu verhindern. Doch kaum hat der Ermittler mit seinen ersten Nachforschungen begonnen, verschwindet Mickey tatsächlich schon spurlos. Während Doc seine Bemühungen zur Aufklärung des Falls verstärkt, bekommt er es nicht nur mit seinem verfeindeten Ex-Kollegen Christian "Bigfoot" Bjornsen, sondern auch mit mehr und mehr zwielichtigen Gestalten zu tun. Dabei verstrickt er sich immer tiefer in Ärger, aus dem ein unbeschadetes Entkommen zunehmend unwahrscheinlicher wird.

Los Angeles 1970: Der Privatdetektiv und Drogenliebhaber Larry "Doc" Sportello staunt nicht schlecht, als seine Ex-Freundin Shasta eines Abends urplötzlich bei ihm auf der Matte steht. Sie erzählt ihm von ihrer Affäre mit dem Milliardär Mickey Wolfman sowie dem Plan von dessen Frau Sloane und ihrem Liebhaber, den reichen Bauherrn zu entführen und in eine psychiatrische Anstalt zu stecken. Doc soll der verliebten Shasta nun helfen, dieses Vorhaben zu verhindern. Doch kaum hat der Ermittler mit seinen ersten Nachforschungen begonnen, verschwindet Mickey tatsächlich schon spurlos. Während Doc seine Bemühungen zur Aufklärung des Falls verstärkt, bekommt er es nicht nur mit seinem verfeindeten Ex-Kollegen Christian "Bigfoot" Bjornsen, sondern auch mit mehr und mehr zwielichtigen Gestalten zu tun. Dabei verstrickt er sich immer tiefer in Ärger, aus dem ein unbeschadetes Entkommen zunehmend unwahrscheinlicher wird.

Dylan Shoenfield ist eine versnobte, reiche und egozentrische 16-jährige High-School-Schülerin, die fest entschlossen ist, den Titel der Blossom Queen zu gewinnen. Josh Rosen ist ein aufstrebender Film-Geek, der für ein Filmfestival einen Dokumentarfilm machen soll. Er entscheidet sich für das Thema Popularität und sucht sich für die Recherche Dylan Shoenfield raus. Doch Dylans divenhaftes Verhalten führt dazu, dass es zu einem Streit kommt und darauf hin Josh sie feuert. Nach einer Weile überdenkt Josh seine Entscheidung, als er sich den Science-Fiction-Film Der Flug des Navigators anschaut.

Es begann, als Charlie Logan zehn Jahre alt war und sich geweigert hatte ein Mädchen zu küssen. Das Mädchen, was damals abgewiesen wurde, belegte ihn mit einem Fluch: Charlie soll in der Liebe nur noch Pech haben. Jahre später ist Charlie ein erfolgreicher Zahnarzt geworden. Er hat aber immer noch nicht die Richtige gefunden. Aber es kommt schlimmer, als Charlie bei der Hochzeit einer Ex-Freundin entdeckt, dass jede Frau, mit der er Sex hatte, kurz darauf die wahre Liebe gefunden hat. Nun hat er seinen Ruf als `Glücksbringer´ weg. Die Frauen sind nur noch auf einen Quickie mit ihm aus, in der Hoffnung, danach die Liebe fürs Leben zu finden. Charlie ist dem nicht unbedingt abgeneigt, doch später fühlt er sich einsamer als zuvor. Plötzlich lernt er die wunderhübsche, allerdings tollpatschige Cam kennen. Sie ist Zoologin und spezialisiert für Pinguine. Langsam entsteht eine Liebesgeschichte zwischen den beiden und Charlie sieht sich gezwungen den Fluch zu brechen.

Es begann, als Charlie Logan zehn Jahre alt war und sich geweigert hatte ein Mädchen zu küssen. Das Mädchen, was damals abgewiesen wurde, belegte ihn mit einem Fluch: Charlie soll in der Liebe nur noch Pech haben. Jahre später ist Charlie ein erfolgreicher Zahnarzt geworden. Er hat aber immer noch nicht die Richtige gefunden. Aber es kommt schlimmer, als Charlie bei der Hochzeit einer Ex-Freundin entdeckt, dass jede Frau, mit der er Sex hatte, kurz darauf die wahre Liebe gefunden hat. Nun hat er seinen Ruf als `Glücksbringer´ weg. Die Frauen sind nur noch auf einen Quickie mit ihm aus, in der Hoffnung, danach die Liebe fürs Leben zu finden. Charlie ist dem nicht unbedingt abgeneigt, doch später fühlt er sich einsamer als zuvor. Plötzlich lernt er die wunderhübsche, allerdings tollpatschige Cam kennen. Sie ist Zoologin und spezialisiert für Pinguine. Langsam entsteht eine Liebesgeschichte zwischen den beiden und Charlie sieht sich gezwungen den Fluch zu brechen.