Die erfolgreiche junge New Yorkerin Beth hat eigentlich alles, wovon eine Frau nur träumen kann: Sie wohnt in einer der aufregendsten Städte der Welt, arbeitet in ihrem Traumjob und hat viele gute Freunde - das Einzige, was ihr noch fehlt: der Mann, mit dem sie ihr aufregendes Leben im Big Apple teilen kann. Aber den Richtigen finden, ist bekanntlich nicht ganz einfach - auch nicht für Beth. Sie verliebt sich in den ebenso charmanten wie attraktiven Tommy, der eine steile Wall-Street-Karriere vor sich hat. Alles scheint perfekt, bis Beth Tommys Kollegen, den sensiblen Daniel, kennenlernt Auf einmal steht Beth vor einer schwierigen Frage: Wer ist denn jetzt der Richtige und was, wenn der Richtige vielleicht der Falsche ist?

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...