Dies ist die Lebensgeschichte von Chuck Barris, zumindest so, wie er sie selbst erzählt hat. Von dem Willen getrieben, so viele Mädchen wie möglich ins Bett zu bekommen, landet der junge Chuck in den 60ern beim amerikanischen Fernsehen. Dort entwickelt er Showformate, u.a. die Show "The Dating Game", in der ungesehen ein Mädchen drei Jungen Fragen stellt, um schließlich mit einem von ihnen auf eine Reise zu gehen. Von Rückschlägen zermürbt und nicht gewillt, seine Dauerfreundin Penny zu heiraten, läßt er sich von dem CIA-Anwerber Byrd zum Killer ausbilden, um dann später Auftragsmorde für die CIA auszuführen, wobei er die attraktive Agentin Patricia lieben lernt. Als ein CIA-Maulwurf beginnt alle seine Kontaktpersonen nach und nach zu ermorden, versinkt Chuck in Angstneurosen, das nächste Opfer zu sein und sein Stern sinkt.

Ricky Miller ist ein 40-jähriger Junggeselle, Hobby-Schriftsteller und Manager eines Restaurants. Da der unscheinbare Mann in seinem Leben bislang wenig Glück mit Frauen hatte, ist er umso mehr aus dem Häuschen, als er eines Tages auf einer Dating-Website die bezaubernde Danita kennenlernt. Bei einem Treffen der beiden funkt es sofort. Die Zweifel seines besten Freundes Seth, der der festen Überzeugung ist, dass sich eine so heiße Frau nie auf seinen Kumpel einlassen würde, außer sie verfolgt damit ganz bestimmte Absichten, lassen aber auch Ricky bald skeptisch werden. Und tatsächlich stellt sich heraus, dass Danita schon verheiratet ist. Ricky eröffnet sie allerdings, dass sie sich von ihrem Ehemann trennen will, jedoch um ihr Leben bangt, sollte sie diesen Schritt endlich wagen. Daher bittet sie kurzerhand ihren neuen Freund, den vermeintlich gefährlichen Ben umzubringen. Leichtsinnig und völlig verliebt willigt Ricky ein. Doch sagt die verführerische Schönheit wirklich die Wahrheit?