Justin Cobb lutscht im Alter von 17 Jahren immer noch den Daumen. Mutter Audrey selbst verliebt in einen Fernsehkasper findet's halb so wild, Vater Mike dagegen kontaktiert einen Experten nach dem anderen. So dürfen sich unter anderem Zahnarzt Lyman und Debattierclub-Leiter Mr. Geary als Therapeuten an Justin versuchen. Vielleicht führt die Lösung des Problems aber auch über den guten, alten Sex. Und sogar Cannabis soll in Fällen wie dem von Justin schon Wunder gewirkt haben. Mike Mills, bekannt geworden mit Musikvideos unter anderem für die französischen Elektropopper Air, adaptiert einen Bestseller von Walter Kirn in diesem stimmungsvoll schrägen Drama über das Erwachsenwerden.

Der Tag fängt gar nicht gut an für Don Johnston. Erst wird er von seiner sehr viel jüngeren Freundin Sherry verlassen, dann flattert auch noch ein rosafarbener Brief ins Haus. Keine Liebesbotschaft, sondern die späte Quittung für eine frühere Liaison des ergrauten Don Juan: Sein inzwischen 19jähriger Sohn werde ihn aufsuchen, droht die anonyme Schreiberin. Doch wer ist die Mutter? Ginge es allein nach Don - er würde gewiss weiter sein Sofa hüten und die Dinge auf sich zukommen lassen. Aber sein Nachbar Winston kann die lethargische Couchpotato zu detektivischen Nachforschungen überreden. Und so startet Don eher widerwillig und mit rosa Blumen bewaffnet eine aberwitzige Reise in seine Vergangenheit. Vier Frauen in vier verschiedenen Städten kommen als Mutter des unbekannten Sprosses in Betracht.