Bei einem nostalgischen Klassentreffen muss Charlie feststellen, was aus seinen einstigen Träumen schlussendlich geworden ist - nämlich gar nichts. Stattdessen plagt er sich in seinem Leben mit einem kaputten Auto herum, seine Frau bandelt wieder mit ihrem Ex an und von einer großen Karriere kann er als Filialleiter einer Bank in einem Supermarkt auch nicht sprechen. Wie schön wäre es doch, wenn er einfach neu anfangen könnte. Doch dann taucht sein alter Kamerad Max Kessler auf und gibt vor, ein FBI-Agent zu sein. Gemeinsam lassen sie so richtig die Sau raus mit jeder Menge Alkohol, Drogen und Sex. Was sollte denn schief gehen, mit einem Gesetzeshüter an der Seite? Aber als Charlie eines Morgens aufwacht, hat sich sein Leben für immer verändert. Max hat nämlich ihren gemeinsamen Tod vorgetäuscht und ihnen die Chance auf ein neues Leben eröffnet. Doch dann kommt raus, dass er in Wirklichkeit kein Agent ist und auf einmal wird es ziemlich brenzlig für sie...

Stullen-Verkäufer und Möchtegern-Zuhälter Andy Ommsen soll im Auftrag eines Unterwelt-Königs auf die hübsche Go-Go-Tänzerin Anica aufpassen. Andys Aufgabe wird dadurch erschwert, dass Schauspieler Timo ihm die ganze Zeit über die Schulter schaut, um für eine Hauptrolle als Zuhälter zu recherchieren. Weil er Andy für den gefährlichsten Luden des Kiez hält, glaubt er von ihm lernen zu können, wie man im Rotlichtmilieu spricht, sich bewegt und dafür sorgt, dass die ganze Welt einem zu Füßen liegt. Dabei verfügt Andy neben seiner großen Klappe vor allem über das Talent, sich und seine Umwelt in peinliche Situationen zu manövrieren. Aber selbst in den brenzligsten Situationen behält Andy einen kühlen Kopf - frei nach dem Motto: Du hast keine Chance, also nutze sie!

Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.

The Big Lebowski ist eigentlich ein Millonär aus LA, dessen Ehefrau Bunny hohe Geldschulden hat. Der "Dude" heißt wie der Millionär auch Jeffrey Lebowski, aber er ist arbeitslos, faul und ein 60er Jahre Nostalgiker, der gerne mit seinen komischen Freunden Walter und Donny bowlen geht. Eines Tages erwarten ihn zwei Geldeintreiber. Sie haben ihn mit dem echten Big Lebowski verwechselt und fordern von ihm das Geld, das seine angebliche Frau Bunny ihnen schuldet. Nachdem sie auf seinen Lieblingsteppich uriniert haben, begibt sich der beleidigte Dude auf die Suche nach dem richtigen Big Lebowski. Der Millionär will zuerst nichts vom Alt-Hippie wissen und schickt ihn weg. Doch Bunny wird entführt und Big Lebowski heuert seinen Namensvetter als Lösegeldkurier an. Als Walter, der verstörte Vietnamveteran, ein Teil des Lösegeldes behalten will, fangen die Problem für den Dude erst richtig an...

Deuce Bigalow Reinigungsmann von Fischteichen, steckt in Geldnöten. Er muß innerhalb von 3 Wochen 6000 Dollar beschaffen. Nur weiß er nicht wie. Doch da kommt ihm der Zufall entgegen. Er lernt den Zuhälter T.J. kennen, der ihm anbietet sich als "Mann-Nutte" zu vermieten. Als Deuce entsprechend zurechtgemacht wird, vermittelt T.J. ihn an zahlungskräftige Kundinnen, wie zum Beispiel der übergewichtigen Jabba-Lady oder der jungen Frau mit Tourette-Syndrom.