Wallace hat nach etlichen im Unglück endenden Beziehungen den Glauben an die Liebe verloren. Dies ändert sich jedoch schlagartig, als er die aufgeweckte Chantry trifft. Dumm nur, dass sich nicht mehr als Flirtereien zwischen ihnen ergeben können. Denn Chantry ist bereits vergeben und Wallace von nun an in der sogenannten Freundschaftszone gefangen. Trotz der eigentlich klaren Verhältnisse schwingt bei Wallace bei jeder Begegnung mehr mit als nur eine plantonische Freundschaft, was auch Chantrys langjähriger Freund Ben und Wallace Kumpel Allan zu bemerken scheinen. Bald kann aber auch Chantry die knisternde Chemie zwischen Wallace und ihr nicht mehr leugnen und muss ihre Beziehung zu ihrem festen sowie ihrem besten Freund hinterfragen...

Calvin ist ein junger aufstrebender Schriftsteller. Allerdings plagt er sich zurzeit mit dem Fluch eines jeden Autoren: der Schreibblockade. Eines Tages jedoch - wie aus dem Nichts - erscheint ihm eine weibliche Gestalt namens Ruby Sparks vor seinem geistigen Auge. Die Figur nimmt immer mehr Konturen an, Calvin erfüllt sie wie im Rausch mit Leben - und Liebe für ihren Schöpfer. Mit ungeahnten, wahnwitzigen Folgen. Denn plötzlich steht Ruby Sparks vor ihm - in Fleisch und Blut. Nach anfänglichem Schock beginnt Calvin seine Schöpfung zu nehmen, wie er sie geschrieben hat. Er ist glücklich. Und wie sich zeigt, kann Calvin kraft seiner Worte Ruby Sparks auch nachträglich Eigenschaften zuschreiben. Doch kann Ruby so eine eigene Identität entwickeln? Probleme sind vorprogrammiert. Findet die Liebe ihren Weg weg von der fiktionalisierten Idee? Wird die Geschichte ein gutes Ende nehmen?

Eine Gruppe junger New Yorker mit dem Leben, der Liebe und dem Älterwerden konfrontiert: Der Autor Sam freundet sich mit einem kleinen Jungen an, der in der U-Bahn von seiner Familie getrennt wurde und verliebt sich in die Cabaret-Sängerin Mississippi. Sams beste Freundin Annie leidet an einer seltenen Krankheit, durch die ihr am ganzen Körper kein Haar wächst, während die Beziehung von Charlie und Mary durch einen bevorstehenden Umzug nach L.A. auf die Probe gestellt wird.Gewinner des Publikumspreises auf den Sundance Festival 2010

Die Bäckerin und Koch-Akrobatin Jane Adler führt ein sauberes Single-Leben in Santa Barbara. Nach einem tête-à-tête mit ihrem Ex-Mann Jake gerät der bürgerliche Alltag jedoch gehörig durcheinander. Der alternde Anwalt hat die Nase voll von seiner neuen Flamme Agness, auf Kinder mit der nörgeligen Dame kann er gut verzichten. Der überraschende Rückfall des Ex-Ehepaares wächst zur Affäre aus, die vorerst selbst ihren Kindern verschwiegen wird. Zu allem Überfluss betritt dann auch noch Innenarchitekt Adam die Bühne und macht Jane schöne Augen. Als der Schwiegersohn in spe Wind von der elterlichen Revue bekommt, ist das Beziehungsgeflecht längst zum babylonischen Wirrwarr geworden...

Genevieve ist Besitzerin des Blumenladens Roses for Romace in Brooklyn. Die Romantikerin berät gerne andere in Sachen Liebe, ist aber selber alleinstehend. Damit ihr niemand das Herz brechen oder sie enttäuschen kann, hat sie für sich die Regel aufgestellt, dass nach dem fünften Treffen mit einem Mann alles wieder vorbei ist und sie den Mann nicht mehr sieht. Eines Tages trifft sie auf Greg, der in der Nähe einen leerstehenden Laden renoviert, um darin die Tapas-Bar Get on Tapas zu eröffnen. Beide verlieben sich ineinander. Beim vierten Treffen bleibt sie zwei Tage bei ihm, danach meldet er sich nicht mehr bei ihr. Sie ist verärgert, findet dann aber heraus, dass er den zweiten Tag des vierten Treffens als fünftes Treffen gezählt hatte und sich nur an ihre Regeln halten wollte. Beide sind zu stolz um einander einzugestehen, dass sie sich gerne wiedersehen würden. Schließlich finden beide einen Weg, ihre Ängste zu überwinden und finden zueinander.