Derek Zoolander hat es dreimal zum VH1-Model des Jahres gebracht. Als Hansel den Preis abräumt, steht Zoolanders Welt plötzlich Kopf. Mit dem zusätzlichen Verlust seiner Freunde und der Enttäuschung seines Vaters über sein Model-Leben verliert er zunehmend das Vertrauen in sich selbst. Dann taucht der Modeguru Mugato auf und bietet dem hilflosen Zoolander einen Job an. Der ist Feuer und Flamme und glaubt sein Leben wieder in Ordnung, bis er feststellt, dass er einer Gehirnwäsche unterzogen wurde, um ein Attentat auszuführen. Es geht darum, bei einer Fashion-Show den malaiischen Premierminister zu eliminieren, der mit einem angestrebten Verbot von Kinderarbeit in seinem Land die internationale Modebranche gefährdet. Die Enthüllungsjournalistin Matilda Jeffries ist Mugato jedoch dabei, ihm das Handwerk zu legen ...

Mollie (Noël Wells) und Sam (Ben Schwartz) sind seit drei Jahren ein Paar. Ausgerechnet am Jahrestag müssen die beiden feststellen, dass in ihrer Beziehung längst nicht mehr alles so gut läuft. Auf das erste gelungene Date, das erste gemeinsame Weihnachten oder die Anschaffung eines Hundes folgten Streitereien und andere Probleme. Im Laufe eines Tages werfen Sam und Mollie nun einen prüfenden Blick zurück, und fragen sich gleichzeitig: Sollen sie weiter gemeinsam durchs Leben gehen...?

Der Spekulant Edward Lewis stolpert bei einer Geschäftsreise in Los Angeles über die naive Prostituierte Vivian. Vivian scheint ihm sympathisch, und so heuert der smarte Millionär das Mädchen für eine Woche als Begleitung an. In dieser Zeit entwickelt sich aus dem Gossengirl eine junge Frau, die nach anfänglichen Schwierigkeiten in der High Society anerkannt wird. Doch auch Edward wandelt sich in Gegenwart der Traumfrau vom Finanzhai zum Finanzier mit sozialem Bewusstsein.

Der 16-jährige Andi wird zu Beginn der Sommerferien von seinem heimlichen Schwarm Katja auf eine Party eingeladen. Die junge Frau ist jedoch in Bobby verliebt, dessen Unterleib, wie Andi aus dem gemeinsamen Gruppen-Duschen nach dem Fußball-Training weiß, einige beeindruckende Attribute vorzuweisen hat. Dass die Größe angeblich einen "echten Mann" ausmacht, musste Andi in jungen Jahren am eigenen Leib erfahren: Seit einem unangenehmen "Doktorspiel" in der Kindheit hadert Andi mit seinem eigenen Gemächt. Für das Kindheitstrauma verantwortlich ist seine Sandkasten-Freundin Lilly - die auf besagter Party aufkreuzt. Andis Selbstzweifel erreichen ihren Höhepunkt, das Gefühlsleben des Teenagers gerät damit endgültig aus den Fugen...