Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Brittany ist eine ziellose New Yorker Mittzwanzigerin, die in ihrem Job nicht glücklich ist, das Nachtleben in schlaflosen Nächten exsessiv an sich vorbeirauschen lässt, trinkt und futtert und kaum mehr Selbstbewusstsein hat, da sie sich nach einem höheren Sinn für ihr Leben sehnt. Auch ihre Gesundheit lässt dementsprechend zu wünschen übrig und ihr Arzt rät ihr dringend abzunehmen. Ihre Nachbarin Catherine überredet Brittany, doch ihrer Laufgruppe beizutreten. Eine Lebensänderung sei immer möglich. Zuerst ist sie skeptisch, doch dann trifft sie dort Seth freundet sich mit ihm an und beide motivieren sich gegenseitig, weiter zu machen. Brittany gewinnt Selbstvertrauen, holt sich einen neuen Job und setzt sich ein ehrgeiziges Ziel: Sie will den Marathon laufen, um es sich selbst und der Welt da draußen endlich zu beweisen.

Jordan Sanders ist eine moderne Karrierefrau - bossy, bitchy, latent überspannt und nie müde, stets und ständig ihre Mitarbeiter zu schikanieren. Ihr perfektes Leben gerät aus den Fugen, als sie eines Morgens in ihrer luxuriösen Penthouse-Wohnung aufwacht und plötzlich wieder dreizehn ist, ausgerechnet vor einer "lebenswichtigen" Präsentation, bei der alles auf dem Spiel steht. Jordans jüngeres Ich weiht nur ihre Assistentin April in ihr verzwicktes Geheimnis ein. Natürlich ist April loyal, nutzt aber auch endlich ihre Chance, mit ihrem Bitch-Boss einmal Klartext zu reden. Als wäre das nicht schon stressig genug, zwingt auch noch das Jugendamt die "kleine" Jordan die Schulbank zu drücken. Ihr Ärger darüber verfliegt aber schnell, als sie den unheimlich heißen Klassenlehrer trifft.