Washington D.C.: Der 18-jährige Addison Schacht ist ein Teenager eher rebellischer Natur. Gerade hat er den Abschluss an seiner jüdischen Highschool geschafft. Nun soll er sich für die Universität in Chigaco bewerben, um Altphilologie zu studieren. Beim Schreiben seiner Bewerbung zum Thema "Was sind deine besten und schlechtesten Qualitäten?"? stellt Addison allerdings fest, dass er nur schlechte Eigenschaften hat: In seinem letzten Schuljahr hat er mit Drogen gedealt, beleidigende Witze über seine Mitschüler gesammelt und Lehrer und Eltern beleidigt. Als allerdings Kevin Broadus, mit dem Addison zusammen zur Schule gegangen ist, in einer sinnlosen Schießerei getötet wird, beginnt der Rebell auf eigene Faust zu ermitteln. Zusammen mit Phoebe verstrickt er sich immer weiter in die Untersuchung der Umstände, die in der Unterwelt von Washington D.C. zum Tod seines ehemaligen Mitschülers geführt haben.

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Doug MacRay ist, genau wie sein Vater, ein begabter Bankräuber. Gemeinsam mit seinem Kumpel Jem und ein paar Komplizen raubt er scheinbar ungestraft Banken und Geldtransporter aus. Doch als bei einem Coup plötzlich die Bankmanagerin als Geisel genommen wird, bekommt die Sache einen Haken. Doug ist nicht der harte Gangster, der er zu sein scheint. Bei seinen Recherchen bezüglich des Wissens der Geisel verliebt er sich in sie und möchte plötzlich aus dem Geschäft aussteigen. Doch so einfach ist das nicht...