Als der brillante Trickbetrüger Jake Vig den scheinbar harmlosen Lionel Dolby um einige Tausend Dollar betrügt, hat er keine Ahnung, was er damit lostritt. Dolby arbeitet nämlich als Buchhalter für den Gangsterboss Winston King, und der will das Geld schleunigst zurück haben. Andernfalls sähe es für Jake und seine Gang schlecht aus. Zusammen mit der Taschendiebin Lily und seinen Kumpanen sowie zwei korrupten Polizisten fädelt er den größten Betrug seiner Karriere ein. Doch der Coup steht von Anfang an unter einem schlechten Stern: Jake und Co. müssen sowohl Kings Leuten als auch der Polizei immer einen Schritt voraus sein. Nur so könnte es ihnen tatsächlich gelingen, ihre Schulden zu begleichen und damit ihr Leben zu retten.

Und wieder ist Weihnachten bei der Familie McCallister, wieder ist Ferienstimmung angesagt - diesmal soll's ins sonnige Florida gehen. Aus den Erfahrungen des chaotischen letzten Jahres hat man gelernt; diesmal kann alles verlorengehen - wenn nur Kevin mit am Flughafen ist. Doch es kommt, wie es kommen muß: Die Familie sitzt in der Maschine nach Florida und Kevin gerät auf den Flieger in die Stadt mit der Statue. Das ist ein Heidenspaß für den liebenswerten frechen Bengel, denn New York ist eben immer noch DIE Stadt überhaupt. Eine schöne Bescherung für den kleinen Kevin - wenn da nicht die "nassen Banditen"? wären, die ausgerechnet zur gleichen Zeit ihr unfreiwilliges Zuhause verlassen haben, um in der Stadt der Städte ihr neues, fieses Glück zu suchen. Und die beiden sind noch immer mächtig sauer auf den gewitzten Jungen aus Chicago.