Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.

Dolores steht unter Verdacht ihre Arbeitgeberin ermordet zu haben. Als ihre Tochter Selina von den Vorwürfen erfährt, kehrt sie in ihren verhassten Heimatort zurück, um ihrer Mutter beizustehen, wo unangenehme Kindheitserinnerungen aufkommen.

Im Jahr 1981 hat sich der ehemalige Pornostar John Holmes längst in ein kokainschnupfendes Drogenwrack verwandelt, daß sogar von seiner Frau Sharon verlassen wurde. Um mit seiner minderjährigen Freundin Dawn aus dem Sumpf herauszukommen, geht er auf die Idee einer Gruppe Kleindealern um Launius ein, den Crimeboss Nash auszunehmen. Holmes, der mit Nash befreundet ist, ist bereit zu helfen, doch kurze Zeit nach dem Überfall findet man in der Wonderland Avenue die furchtbar zugerichteten Leichen aller Beteiligten. Nur Launius Frau überlebt, doch sowohl sie, als auch Holmes und ein Freund von Launius erzählen unterschiedliche Geschichten über den Ablauf der Nacht und die Beteiligung einzelner Personen...