Die FBI-Agentin Gracie Hart soll undercover in einen Schönheitswettbewerb eingeschleust werden, um einen terroristischen Anschlag zu verhindern. Das Problem: Gracie ist keine sehr umgängliche Person, sondern ungehobelt und zynisch. Sie besitzt noch nicht mal einen Kamm, verkörpert die Ungepflegtheit in Person und gibt beim Lachen komische Grunzlaute von sich. Was muss also gemacht werden, damit Gracie als die schönste Frau von Amerika tituliert wird? Die Antwort darauf soll der abgehalfterte Schönheitsberater Victor Melling geben. Er muss Gracie in Wettbewerbsform bringen, andernfalls kann sie nicht teilnehmen - und die Hintermänner des geplanten Anschlags können nicht zur Rechenschaft gezogen werden...

Basin City, genannt Sin City, ist ein düsteres Metropolis, in dem nichts und niemand wirklich sicher ist, in dem die Gewalt allgegenwärtig ist und die Schicksale sich kreuzen. Drei Geschichten aus den dunklen Winkeln der Stadt werden hier erzählt: da ist der muskulöse Schläger Marv, der sich auf einen beispiellosen Rachefeldzug begibt, als die einzige von ihm geliebte Frau Goldie nach einer gemeinsamen Nacht von einem Killer getötet wird. Dwight, der aus Gefühlsgründen für die nicht ganz so wehrlosen Prostituierten und Tänzerinnen eintritt, als ein brutaler Cop sie bedroht und damit selbst in immer gewalttätigere Schwierigkeiten gerät und schließlich und endlich die Story des ehrlichen Cops Hartigan, der allmählich seines Jobs müde geworden ist, aber noch einmal zur Tat schreiten muss...