Der arrogante und geniale Troy (Nicolas Cage), der unberechenbare Mad Dog (Willem Dafoe) und Mafia-Symphatisant Diesel (Christopher Matthew Cook) sind entlassene Sträflinge, die versuchen, ihre neu gewonnene Freiheit zu genießen. Dabei dürfen sie sich keinen Fehler erlauben, denn ein Verstoß gegen die strengen Bewährungsauflagen würde sie umgehend wieder in eine dunkle Zelle bringen. Aber das Trio will sich niemandem beugen und nur nach seinen eigenen Regeln spielen. So holt die Vergangenheit den von einem beschaulichen Leben träumenden Troy alsbald ein, während sich Diesel von seiner Familie abwendet und sich sein Geld bei der Mafia verdient. Mad Dog zieht Katastrophen derweil beinahe magisch an. Die Drei wollen das perfekte Verbrechen verüben. Sie sollen für einen mexikanischen Mafia-Boss das Kind seines Kontrahenten entführen.

Nach einem Überfall und folgendem Autounfall, der ihre Flucht abrupt unterbricht, muss sich ein Geschwisterpaar mit traumatischer Vergangenheit trennen. In der Winterlandschaft an der kanadischen Grenze schlägt sich Addison durch die Natur, während Schwester Liza von einem gefallenen Boxhelden mitgenommen wird. Verfolgt von Cops, werden sich die Geschwister wieder begegnen. Addisons Weg wird dann von Gewalt, Lizas von Liebe gezeichnet sein, die sie bisher nur in der obsessiven brüderlichen Variante kannte.

Los Angeles im Jahr 1983 - wunderschöne Mädchen, luxuriöse Anwesen, glamouröse Partys und mittendrin Eddie Dodson (Jim Sturgess), ein angesagter und überaus charismatischer Händler von hochwertigen antiken Möbeln für die Reichen und Schönen. Als Eddie die coole und unnahbare Pauline (Isabel Lucas) kennenlernt, fühlt er sich von der ersten Sekunde an zu ihr hingezogen. Zusammen leben sie die schnelllebigen Fantasien des anderen aus, zumindest bis zu dem Punkt, an dem Eddies hoher Lebensstandard anfängt ihn einzuholen und die Kredithaie an seine Tür klopfen. Um seine Schulden zu begleichen, beginnt Eddie mit Pauline an seiner Seite eine Serie von über sechzig Banküberfällen. Nun sind die Liebenden nicht nur auf der Flucht vor ihren Gläubigern, sondern haben auch die Polizei auf ihren Fersen.

Der gierige, hasserfüllte Weihnachtsbetrüger Willie Soke plant einen neuen Coup. Gemeinsam mit seinem kleinwüchsigen Kumpel Marcus als Elf und dem übergewichtigen Merman der immer wieder für kurze Augenblicke Willies Menschlichkeit hervorbringt, will der politisch inkorrekte Ganove mit Hang zum Zynismus, Alkohol und Sex am Weihnachtsabend eine Wohltätigkeitsveranstaltung in Chicago ausrauben. Diesmal wittert das Trio das ganz große Geschäft, bei dem eine Millionenbeute wartet. Doch sehr zu Willies Ärger verstärkt auch seine Mutter Sunny die Truppe, zu der er eine überaus schwierige Beziehung hat. Zusätzlich verkompliziert wird die Lage, weil sich Willie auch noch in Wohltätigkeitsdirektorin Diane verguckt...

Überall auf der Welt unternimmt eine Gruppe von Kriminellen ausgeklügelte Überfälle auf große Unternehmen, die die internationalen Finanzmärkte bedrohen und sogar als Terrorakte eingestuft werden. FBI-Agent Johnny Utah ist durch die Waghalsigkeit und Dreistigkeit der Raubzüge davon überzeugt, dass ein Team von Extremsportlern hinter den Überfällen steckt. Johnnys Vorgesetzte sind zwar skeptisch, geben dem jungen Ermittler aber eine Chance und schleusen ihn undercover in die Szene ein. Bald schon macht Utah die Bekanntschaft von Bodhi, Chowder und Grommet, in denen er die Übeltäter gefunden zu haben glaubt. Johnny freundet sich mit den Adrenalinjunkies an, die ihn schließlich in ihr Geheimnis einweihen. Doch gerade der charismatische Strippenzieher Bodhi zieht Utah zusehends in seinen Bann und auch die schöne Samsara bringt seine Entschlusskraft ins Wanken. Bald ist sich Utah nicht mehr sicher, was richtig und was falsch ist.