Programmierer Peter Gibbons hat einen Job wie Millionen andere auch. Jeden Morgen fährt er brav in sein winziges Büro, erledigt dort sinnlose Arbeiten, holt sich bei seinen Vorgesetzten die üblichen Klagen ab und erträgt die Fehler seiner Arbeitskollegen. Als Peter bei einem Hypnotiseur Abhilfe sucht, erleidet dieser mitten in der Sitzung eine Herzattacke. Der dauerhypnotisierte Peter geht jetzt einfach nicht mehr zur Arbeit...

Schuldig oder nicht? ... David Gale ist ein fürsorglicher Vater, angesehener Professor und vehementer Gegner der Todesstrafe. Umso härter spielt ihm das Schicksal mit, als er für den Tod seiner Mitstreiterin Constance Harraway verantwortlich sein soll und deshalb selbst zum Tode verurteilt wird. Kurz vor der Hinrichtung bekommt die Journalistin Bitsey Bloom die Chance für ein Exklusiv-Interview mit dem Todeskandidaten. Ziemlich schnell bemerkt sie bei ihren Recherchen, dass Gale fälschlicherweise des Verbrechens beschuldigt wird. Bevor es zu spät ist, beginnt für beide ein verzweifelter Wettlauf gegen die Zeit.

Basin City, genannt Sin City, ist ein düsteres Metropolis, in dem nichts und niemand wirklich sicher ist, in dem die Gewalt allgegenwärtig ist und die Schicksale sich kreuzen. Drei Geschichten aus den dunklen Winkeln der Stadt werden hier erzählt: da ist der muskulöse Schläger Marv, der sich auf einen beispiellosen Rachefeldzug begibt, als die einzige von ihm geliebte Frau Goldie nach einer gemeinsamen Nacht von einem Killer getötet wird. Dwight, der aus Gefühlsgründen für die nicht ganz so wehrlosen Prostituierten und Tänzerinnen eintritt, als ein brutaler Cop sie bedroht und damit selbst in immer gewalttätigere Schwierigkeiten gerät und schließlich und endlich die Story des ehrlichen Cops Hartigan, der allmählich seines Jobs müde geworden ist, aber noch einmal zur Tat schreiten muss...