Detroit in den 1980er Jahren: Auf dem Höhepunkt der Crack-Epidemie und des Kampfes gegen Drogen, wirbt die Polizei den Teenager Rick Wershe als Informant an. Im Laufe der Zeit gerät er immer tiefer in den Drogenhandel. Als der Polizei die Sache zu heiß wird und sie Wershe schließlich fallen lässt, wird dieser zu einer lebenslangen Freiheitsstrafe verurteilt.

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Bernhardt "?Bernie' Tiede ist der allseits beliebte homosexuelle Leichenbestatter einer kleinen Stadt in Texas. Ihm gelingt es sogar, sich mit der furchtbarsten Witwe der Stadt anzufreunden. Gemeinsam schwelgen sie im Luxus. Dies hält ihn allerdings nicht davon ab, sie zu töten, auszurauben und in seiner Gefriertruhe zu verstecken; danach gibt er sich aber die allergrößte Mühe, damit es so aussieht als ob sie noch am Leben sei. Doch der zynische Staatsanwalt Danny Buck Davidson ist ihm schon auf der Spur.

Mick Haller ist ein halbwegs erfolgreicher Strafverteidiger, der aus einem Lincoln Town Car heraus arbeitet, das von einem ehemaligen Klienten gefahren wird, der seine Schulden dadurch abbezahlt. Bisher hat er seinen Unterhalt nur durch kleine Fische und Hobbyganoven finanziert, sieht aber in Louis Roulet seine Chance, sein Leben in andere Bahnen zu lenken. Louis, Playboy aus Beverly Hills und Sohn eines einflussreichen Vaters, soll eine Prostituierte brutal verprügelt haben. Der einst so simple Fall entpuppt sich jedoch schon bald als tödliches Spiel für Haller...

Die Brüder Newton sind vier Junge, die aus Texas kommen. Gemeinsam mit ihrem Freund Brentwood Glasscock sind sie auf die kriminelle Schiene geraten und rauben seit dem Jahr 1919 kontinuierlich eine Bank nach der anderen aus. Da sie dabei so viel Erfolg haben, denken sie auch gar daran mit den Überfällen aufzuhören. Doch dabei verfolgen sie immer eine Linie - Menschen werden bei ihren Coups nicht getötet. Für Willis, den Anführer der Truppe, sind die Raubzüge auch gar kein Verbrechen, da er die Versicherungsunternehmen als die viel größeren Gauner wahrnimmt. Im Jahr 1924 gelingt ihnen dann ihr größtes Machwerk. Sie rauben einen Zug kurz vor Chicago aus und erbeuten die unglaubliche Summe von drei Millionen Dollar. Da dies so großes Aufsehen erregt, können sie nicht länger in den USA bleiben und ziehen daher nach Toronto. Doch obwohl sich die jungen Männer in Sicherheit wähnen, zieht sich die Schlinge immer weiter zu...