Bobby O'Grady lebt im Bostoner Stadtteil Charlestown, in dem zahlreiche irischstämmige Menschen wohnen. Er arbeitet für die von Jackie O'Hara angeführte irische Mafia. O'Hara lässt einen Freund O'Gradys, Teddy, töten. Er weist O'Grady an, die Umstände des Todes von Teddy sogar vor dessen Familie zu verheimlichen. O'Grady rächt sich, indem er O'Hara und zwei seiner Helfer tötet.

Rayford Gibson und Claude Banks sind zwei Alkoholschmuggler, die Stoff von Mississippi nach New York bringen. Kennengelernt haben sie sich 1930 in einem Harlemer Nachtclub, die Schmugglerei dient der Tilgung von Schulden. Eines Tages kommen sie ins Gefängnis, weil man ihnen Mord vorwirft - irrtümlich. Nun haben die beiden nur noch ein Ziel: Flucht um jeden Preis. Sie hängen sich rein, tüfteln Pläne aus, scheitern, streiten... und versöhnen sich wieder. Wird der Ausbruch irgendwann gelingen, oder sind sie dazu verdammt, auf Gefängnismauern zu starren?