Steve (Owen Wilson) arbeitet als Nachtwächter im Süden der USA bei einer Firma, die Unternehmen gepanzerte Trucks für Transport-Dienste zur Verfügung stellt. Vor allem dienen die Wagen als Geldtransporter. David (Zach Galifianakis) ist einer der Männer, die für Banken Unsummen an Dollars von A nach B fahren. Diese Aufgabe ist allerdings weitaus weniger spannend, als sie sich anhört, und so ist Davids Tageshöhepunkt nicht das Verladen der Millionen, sondern der tägliche Flirt mit seiner Kollegin Kelly (Kristen Wiig). Das Abenteuer hält erst in Davids Leben Einzug, als Kelly ihn für einen kriminellen Plan gewinnen will: Steve und ein paar andere unerfahrene Kriminelle (inklusive Auftragskiller Jason Sudeikis) haben es sich in den Kopf gesetzt, beim größten je dagewesenen Bankraub der Vereinigten Staaten 17 Millionen Dollar zu entwenden. Auf einmal hat David lauter neue Freunde, aber auch jede Menge Ärger am Hals...

Ashley Smith leidet noch immer sehr unter dem Tod ihres Mannes und betäubt ihren Schmerz mit Drogen. Doch weil sie deswegen bereits das Sorgerecht für ihre kleine Tochter Paige verloren hat, versucht sie schließlich, ihr Leben mithilfe einer Selbsthilfegruppe wieder in den Griff zu kriegen. Zur selben Zeit flüchtet der kriminelle Brian Nichols aus dem städtischen Gerichtsgebäude, wobei er einen Richter und einen Polizisten tötet. Mit der Polizei dicht auf den Fersen, sucht er Zuflucht in Ashleys Wohnung und nimmt die junge Frau in ihren eigenen vier Wänden als Geisel. Die Situation scheint ausweglos, doch als Ashley anfängt, Brian aus einem Buch vorzulesen, das ihr in ihrer Selbsthilfegruppe empfohlen wurde, entwickeln die beiden allmählich ein tieferes Verständnis füreinander...