Das The-Blacklist-Spin-off dreht sich um die Abenteuer von Scottie Hargrave und Tom Keen, die bereits in der Mutterserie vereinzelte Auftritte hatten. Die Figurendynamik zwischen den beiden Hauptcharakteren soll jene von Liz (Megan Boone) und Red (James Spader) im Original spiegeln. Scottie und Tom bekommen es in The Blacklist: Redemption mit fiesen Kriminellen zu tun, die ausschließlich Unheil in der Welt anrichten wollen. Darüber hinaus spielt die komplexe Vergangenheit beider Figuren eine wichtige Rolle. Vor allem Tommy hat eine lange Geschichte, die es aufzuarbeiten gilt. Die Frage ist nur, ob er im entscheidenden Augenblick bereit ist, um mit Scottie als Verbündeter zusammenzuarbeiten.

New York, Ende der 1970er: Irving Rosenfeld ist im Bullshit Business - das heißt: Er schlägt aus Geldgeschäften größtmöglichen Gewinn - für sich, versteht sich. Dank seiner Abgezocktheit und seiner Überredungskunst ist Irving ein wahres Betrüger-As im Sektor des Finanzbetruges. Mit dem Geld anderer Leute hat er ein kleines Vermögen angehäuft, was seiner Frau Rosalyn und dem gemeinsamen Sohn ein unbeschwertes Leben verschafft. Da Irving seine Grenzen kennt und weiß, wie weit er mit seinen Betrügereien gehen kann, ist er bisher weder mit dem Mob in Konflikt geraten, noch auf den Radar der Behörden in Form des FBI. Leider ist seine "?Geschäftspartnerin' und Geliebte Sydney Prosseraus gierigerem Holz geschnitzt. Und so führt ihre Unachtsamkeit das FBI in Gestalt des aufstrebenden Agent Richie DiMaso direkt zu Irving...

Der erfahrene Schwindler Nicky verliebt sich in die attraktive Nachwuchs-Gaunerin Jess, eine Newcomerin auf dem Gebiet des Trickbetrugs. Sie kommen sich näher, doch genau das wird ihnen zum Verhängnis, denn das Tagesgeschäft als Gauner und Schwindler, bei dem alle lügen und für das liebe Geld betrügen, wo sie nur können, ist gefährlich. Ihre Beziehung ist zu intensiv und sie trennen sich abrupt. Drei Jahre später hat sich Jess zur gestandenen Gangster-Braut hochgearbeitet. Nicky trifft sie durch Zufall bei einem Autorennen im argentinischen Buenos Aires, wo er sich an einem äußerst gefährlichen Coup versuchen will. Die schöne und mittlerweile auch viel selbstbewusstere Nicky bringt ihn jedoch völlig aus dem Konzept. Noch ahnt der erfahrene Haudegen allerdings nicht, wie abgebrüht Jess inzwischen wirklich ist...