Washington D.C.: Der 18-jährige Addison Schacht ist ein Teenager eher rebellischer Natur. Gerade hat er den Abschluss an seiner jüdischen Highschool geschafft. Nun soll er sich für die Universität in Chigaco bewerben, um Altphilologie zu studieren. Beim Schreiben seiner Bewerbung zum Thema "Was sind deine besten und schlechtesten Qualitäten?"? stellt Addison allerdings fest, dass er nur schlechte Eigenschaften hat: In seinem letzten Schuljahr hat er mit Drogen gedealt, beleidigende Witze über seine Mitschüler gesammelt und Lehrer und Eltern beleidigt. Als allerdings Kevin Broadus, mit dem Addison zusammen zur Schule gegangen ist, in einer sinnlosen Schießerei getötet wird, beginnt der Rebell auf eigene Faust zu ermitteln. Zusammen mit Phoebe verstrickt er sich immer weiter in die Untersuchung der Umstände, die in der Unterwelt von Washington D.C. zum Tod seines ehemaligen Mitschülers geführt haben.

Der Film handelt von einem talentierten jungen Fluchtwagenfahrer, der sich ganz auf den Beat seiner persönlichen Playlist verlässt, um der Beste in seinem Job zu werden. Als er das Mädchen seiner Träume trifft, sieht Baby eine Chance, seine kriminelle Karriere an den Nagel zu hängen und einen sauberen Ausstieg zu schaffen. Aber nachdem er gezwungen wird, für einen Gangsterboss zu arbeiten und ein zum Scheitern verurteilter Raubüberfall sein Leben, seine Liebe und seine Freiheit gefährdet, muss er für seine Handlungen geradestehen.