Als persönliche Assistentin von Heather Anderson (Zoë Kravitz), einer jungen Schauspielerin in Los Angeles, versucht Jill LeBeau (Lola Kirke) ihrer aufstrebenden Klientin jeden Wunsch von den Lippen abzulesen: Das Meeting mit dem cholerischen Regisseur übernehmen, die Paparazzi abwimmeln und auch mitten in der Nacht ist Jill immer für Wünsche da. Eines Morgens wird sie jedoch mit einer Situation konfrontiert, die sie so nicht vorhergesehen hat. Heather liegt in einer riesigen Blutlache im Flur ihres Hauses, tot, erschossen mit der Waffe von Jill. Auf der Suche nach der Wahrheit stößt sie im glamourösen Hollywood schließlich auf einige schmutzige Details aus Heathers Vergangenheit.

Einst war Barry Seal ein Pilot der amerikanischen TWA-Fluggesellschaft. Doch als die 1980er Jahre anbrechen, wird aus dem zuvor ehrenwerten Mann ein Drogenschmuggler. Gewinnbringend arbeitet er mit Drogenlords in Nicaragua zusammen und wird damit reich. Dann allerdings fliegen Barrys illegale Geschäfte auf. Um einer Verurteilung zu entgehen, lässt er sich von der Drogenabteilung der CIA anheuern, um das Medellín Cartel auszuspionieren. Seine Schmugglertätigkeit gibt Seal trotzdem nicht auf.