Julian Kay ist als gepflegter, eleganter, diskreter und charmanter Callboy der von älteren reichen Damen gefragteste Gigolo von Los Angeles. Er kann sich Luxuslimousinen und Luxuswohnung leisten und verkehrt in den besten Kreisen. Eines Tages gerät er in Verdacht, eine seiner Kundinnen ermordet zu haben. Julian hat kein Alibi für die Tatzeit, ist aber unschuldig. Erst die falsche Aussage der frustrierten Senatorengattin Michelle, in die er sich verliebt hat, bringt ihn wieder aus dem Gefängnis hinaus. Julians "echtes" Gefühlsleben ist gerettet.

Der arrogante und geniale Troy (Nicolas Cage), der unberechenbare Mad Dog (Willem Dafoe) und Mafia-Symphatisant Diesel (Christopher Matthew Cook) sind entlassene Sträflinge, die versuchen, ihre neu gewonnene Freiheit zu genießen. Dabei dürfen sie sich keinen Fehler erlauben, denn ein Verstoß gegen die strengen Bewährungsauflagen würde sie umgehend wieder in eine dunkle Zelle bringen. Aber das Trio will sich niemandem beugen und nur nach seinen eigenen Regeln spielen. So holt die Vergangenheit den von einem beschaulichen Leben träumenden Troy alsbald ein, während sich Diesel von seiner Familie abwendet und sich sein Geld bei der Mafia verdient. Mad Dog zieht Katastrophen derweil beinahe magisch an. Die Drei wollen das perfekte Verbrechen verüben. Sie sollen für einen mexikanischen Mafia-Boss das Kind seines Kontrahenten entführen.

Julian Kay ist als gepflegter, eleganter, diskreter und charmanter Callboy der von älteren reichen Damen gefragteste Gigolo von Los Angeles. Er kann sich Luxuslimousinen und Luxuswohnung leisten und verkehrt in den besten Kreisen. Eines Tages gerät er in Verdacht, eine seiner Kundinnen ermordet zu haben. Julian hat kein Alibi für die Tatzeit, ist aber unschuldig. Erst die falsche Aussage der frustrierten Senatorengattin Michelle, in die er sich verliebt hat, bringt ihn wieder aus dem Gefängnis hinaus. Julians "echtes" Gefühlsleben ist gerettet.

Kellner Alan (Joseph Fiennes) verliebt sich in Ella (Gretchen Mol). Doch Ella ist mit dem skrupellosen Geschäftsmann Mark Brice (Ray Liotta) verheiratet. Als dieser hinter die geheime Liebesbeziehung kommt, heuert er mehrere Killer an, um Alan aus dem Weg zu räumen. Dieser überlebt jedoch schwer verletzt und nimmt eine neue Identität als Geldwäscher der Mafia an. Als eines Tages Brice Hilfe von der Mafia braucht kommt Alan auf den Plan. Endlich ist der Zeitpunkt gekommen sich an Brice zu rächen und Ella wieder zurückzugewinnen...