Mike Regan führt das luxuriöse Leben eines Selfmade-Millionärs mit bildschöner Ehefrau, einer intelligenten Tochter, beeindruckendem "Smart Home" und mehr Geld, als er je ausgeben kann. Seine exklusive Firma Regan Aviation steht kurz vor einem Durchbruch im Privatjet-Sektor und er vor dem Geschäft seines Lebens. Doch als seine Beziehung zu einem ehemaligen IT-Angestellten hässlich wird, sieht er seine ganze Existenz bedroht, denn heute kann jedes private Detail mit nur einem Mausklick an die Öffentlichkeit gelangen. Ed Porter geht sogar noch einen Schritt weiter...

In den späten 1940ern: Der wohlhabende Geschäftsmann Harry hat sich in das wesentlich jüngere Wasserstoffblondchen Kay verliebt, will sie aber weder als Geliebte halten, noch sich von seiner fürsorglichen Ehefrau Pat trennen. Als er sein Dilemma dem langjährigen Freund Richard beichtet, macht der sich unverzüglich an Kay ran. Harry findet indes die Lösung: Er bräuchte nur Pat zu ermorden!

Max und Lola Burdette sind kein normales Paar, sie sind zwei Meisterdiebe. Nach einem erfolgreichen letzten Beutezug wollen sie sich auf eine tropische Insel zurückziehen. Doch ihr Erzfeind, der FBI-Agent Stan Lloyd, glaubt nicht wirklich daran, dass die beiden sich zur Ruhe setzen werden, denn im Hafen des paradisischen Eilands liegt ein Luxusdampfer mit wertvoller Ladung...