Eigentlich sollte es nur ein harmloser Sommerflirt werden: Die beiden Singles Erin und Garrett genießen ihre begrenzte gemeinsame Zeit in vollen Zügen, schließlich müssen sie schon bald wieder ihren Jobs nachgehen. Erin in San Francisco und Garrett in New York. Doch aus den charmanten Rendevous, den vielen Gemeinsamkeiten und der bloßen Zuneigung zueinander wird schon bald mehr. Bis die beiden feststellen, dass ihre Liebe auch über die Ferne hinweg und trotz des gut gemeinten Abratens ihres Umfelds bestehen will.

Kleinstadtmädchen Sherrie lernt den Großstadtjungen Drew auf dem Sunset Strip im Los Angeles des Jahres 1987 kennen. Sie vereint, dass sie jung und wild sind und sich ihre Rock'n'Roll-Träume erfüllen wollen, koste es, was es wolle. Doch ihre Welt ist in Gefahr: Sex, Drogen und Rock'n'Roll sollen auf Betreiben einer Gruppe von Saubermännern und besorgter Eltern gezähmt werden. Um den besten Club der Stadt zu retten, soll Rocklegende Stacee Jaxx sein letztes Konzert im Club spielen.

Paul ist 42, Personalchef eines Verlags und vom Single-Dasein felsenfest überzeugt. Er hat sich gerade auf eine Affäre mit Kathrin eingelassen, doch dann passiert ihm etwas, was eigentlich nicht sein kann: Paul verliebt sich - aber nicht in Kathrin, sondern in die Tierärztin Iris, die sich um die Blutwerte seines Rottweilers Fred kümmern soll. Natürlich ist Iris schon fast unter der Haube, was die Sache für den verliebten Paul nicht einfacher macht. Gott sei Dank hat Paul Freunde, die ihn in allen Lebenslagen unterstützen - wenn sie nicht gerade ihre eigenen Probleme haben: Sein Macho-Freund Schamski wurde gerade von seiner Frau vor die Tür gesetzt, weil er eine Affäre hat, der Vollbartträger Günther ist unsterblich in Iggy verliebt und Bronko der verhinderte Künstler, kommt nicht über seine letzte Liebe hinweg.

Lloyd ist 28 und treibt noch immer im Rausch endloser Clubnächte in Edinburgh dahin, was seine eigentlich armselige Existenz als Drogenkurier für den lokalen Gangsterboss Solo glamouröser erscheinen lässt, als sie tatsächlich ist. In Wahrheit empfindet sich Lloyd als Verlierer und völlig verloren ohne den permanenten Kick von Ecstasy. Als er die attraktive Kanadierin Heather kennenlernt, erlebt er mit ihr die große Liebe und damit ein natürlichen Trip, der ihn letztlich an seiner bisherigen Lebensweise zweifeln lässt.

Isabelle hat ihr Leben eigentlich bis ins kleinste Detail geplant. Sie ist Zahnärztin und ist glücklich mit ihrem Freund Pierre. Doch als der ihr einen Heiratsantrag macht, zögert Isabelle, denn auf ihrer Familie lastet seit Jahren ein Fluch: die ersten Ehen ihrer Vorfahrinnen sind stets zum Scheitern verurteilt und nur die zweite Ehe bringt das lang ersehnte Glück. Ihre Schwester Corinne hat deshalb eine unkonventionelle Idee: Isabelle soll den erstbesten Idioten, der ihr über den Weg läuft verführen, anschließend heiraten und sich dann sofort wieder scheiden lassen und mit Pierre glücklich werden. Am Flughafen nach Dänemark fällt die Wahl auf den vertrottelten Jean-Yves. Die beiden heiraten am Kilimandscharo, reisen nach Moskau und Isabelle muss sich fragen, wie sie Jean-Yves wieder loswird oder ob sie das überhaupt noch will.

Gus Lobel zählt seit Jahrzehnten zu den besten Baseball-Talentsuchern - allein anhand des Schlägergeräuschs kann er die Qualität eines Schlags beurteilen. Doch obwohl er es nicht wahrhaben will - sein Alter lässt sich mittlerweile nicht mehr verleugnen. Die Teamleitung der Atlanta Braves wundert sich zunehmend über seine Entscheidungen, zumal die Verhandlungen um den phänomenalsten Nachwuchs-Schlagmann der USA anstehen. Helfen könnte in dieser Situation nur die einzige Person, die Gus niemals bitten würde - seine Tochter Mickey: Die dynamische und ehrgeizige Anwältin steht kurz davor, in ihrer hochkarätigen Kanzlei zur Partnerin aufzusteigen. Mickey hat sich mit ihrem Vater nie verstanden, denn nach dem Tod seiner Frau hat er als alleinerziehender Vater kläglich versagt. Selbst jetzt, bei ihren seltenen Treffen, lässt er sich ständig ablenken - Mickey glaubt den Grund zu kennen: Baseball geht ihm eben über alles.

Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.

Isabelle hat ihr Leben eigentlich bis ins kleinste Detail geplant. Sie ist Zahnärztin und ist glücklich mit ihrem Freund Pierre. Doch als der ihr einen Heiratsantrag macht, zögert Isabelle, denn auf ihrer Familie lastet seit Jahren ein Fluch: die ersten Ehen ihrer Vorfahrinnen sind stets zum Scheitern verurteilt und nur die zweite Ehe bringt das lang ersehnte Glück. Ihre Schwester Corinne hat deshalb eine unkonventionelle Idee: Isabelle soll den erstbesten Idioten, der ihr über den Weg läuft verführen, anschließend heiraten und sich dann sofort wieder scheiden lassen und mit Pierre glücklich werden. Am Flughafen nach Dänemark fällt die Wahl auf den vertrottelten Jean-Yves. Die beiden heiraten am Kilimandscharo, reisen nach Moskau und Isabelle muss sich fragen, wie sie Jean-Yves wieder loswird oder ob sie das überhaupt noch will.

Als Phil (Jeff Venables) von der Liebe seines Lebens Jen (Meili Cady) aus dem Haus geworfen wird, bricht für den jungen Mann zunächst eine Welt zusammen. Doch dann stoßen er und seine beiden Freunde, bei denen er vorerst unterkommt, auf ein ganz besonderes T-Shirt. Dieses magische Shirt lässt seinen Besitzer auf jede Frau nahezu unwiderstehlich erscheinen und garantiert Sex mit ihr haben. Phils Freunde wollen das Shirt verwenden, um mit Maxim-Models und Hollywood-Stars ins Bett zu gehen, doch Phil möchte lieber probieren, Jen damit zurückzugewinnen. Doch dann stiehlt ein wahnsinniger Marine-Soldat das Shirt und droht es selbst gegen Jen einzusetzen. Da Phil dies auf keinen Fall zulassen kann, zieht er in den Kampf um seine Angebetete. Doch dieser Kampf nimmt bald Ausmaße an, denen Phil eigentlich nicht gewachsen ist.

Bobby (Peter Facinelli) arbeitet freischaffend und mit großer Leidenschaft als Brieftaschendieb und verbringt den Großteil des Tages perfekt getarnt als gepflegter Anzugträger in der New Yorker U-Bahn. Er ist ein geübter Langfinger und kommt durch seinen Charme aus jeder noch so verzwickten Situation wieder heraus. Nur seinem Boss Jax (Vincent Gallo) kann er nicht entgehen. Er schuldet dem Gangster eine halbe Million Dollar, da sein Vater ihm viele Schulden hinterlassen hat. Eines Tages trifft der stets gutgelaunte Charmeur auf Lucy (Jaimie Alexander), die ihn überall gesucht hat. Diese erzählt ihm, dass sie schwanger ist und nachdem er ihr erst noch höflich gratuliert, fällt langsam der Groschen: Die Schwangerschaft könnte nämlich durchaus in einem direkten Zusammenhang zu ihrem One-Night-Stand von vor drei Monaten stehen. Nun muss sich Bobby entscheiden, ob er bereit ist, Verantwortung für sich und sein ungeborenes Kind zu übernehmen.