Während des Zweiten Weltkrieges betreibt der zynische Amerikaner Rick Blaine eine Bar in Casablanca, in der eines Tages der vor den Nazis geflohene Widerstandskämpfer Victor Laszlo mit seiner Frau Ilsa auftaucht. Von Nazi-Major Strasser verfolgt hoffen sie, dass ihnen Rick zur Flucht in die USA verhelfen kann. Nach anfänglicher Weigerung erfüllt Rick, der früher eine Affäre mit Ilsa hatte, ihren Wunsch. Kurz vor dem Abflug muss sich Ilsa endgültig zwischen den beiden Männern entscheiden.

Taylor Worth ist ein absoluter Frauenheld, und sich seiner Sache als Verführer aller Frauen so sicher, daß er eine Wette eingeht: Er muß sich mit drei ausgewählten Frauen verloben, dann wird er einen echten Picasso als Preis bekommen. Zuerst geht alles den gewohnten Weg, doch eines seiner "Opfer" will dann plötzlich doch nicht so, wie er sich das vorgestellt hat.

1925 ist Football nur durch die Collegeteams populär, während die junge Profiliga von den Zuschauern ignoriert wird. Das ändert sich, als Spieler-Oldie Connolly für sein Team Carter Rutherford verpflichtet, der nicht nur Football-, sondern auch Kriegsheld ist. Reporterin Lexie soll das Saubermann-Image des Jungstars unter die Lupe nehmen, fällt flirtend aber auch Connolly auf, der sich auf ein Verführungsmatch gerne einlässt. Nach starkem Politfokus in seinen letzten Arbeiten als Schauspieler und Regisseur setzt George Clooney in seiner dritten Inszenierung auf unbeschwerte Unterhaltung.

In der halsabschneiderischen Businesswelt von New York ist Ted Riker der unumstrittene König. Er ist bitter, zynisch und rücksichtslos - das genaue Gegenteil von Jamie, seinem naiven neuen Geschäftspartner aus Ohio. Als Jamie immer wieder versagt, versucht er sich mit Ted anzufreunden und stellt ihm seine schöne Verlobte Belisa vor. Sie weckt etwas in Ted, das er vor langer Zeit verloren zu haben glaubte. Wenn er jedoch seinem gerade wiederentdeckten Herzen folgen will, muss er Jamies brechen. Da sein junger Kollege aber zunehmend die Nerven zu verlieren droht, könnte sich diese Idee als sehr gefährlich erweisen...

Die erfolgreiche Rechtsanwältin Eve scheint dem klischeehaften Bild einer sexuell attraktiven und selbstbewussten Karrierefrau voll zu entsprechen. Sie glaubt, ihr Leben bis ins letzte Detail unter Kontrolle zu haben und hebt ihre Weiblichkeit obsessiv und unaufhörlich hervor. Hinter dem topmodischen, gestylten und selbstbewussten Äußeren verbirgt sich jedoch eine dunkle Seite voller erotischer Phantasien, angstvoller Träume und beunruhigender Kindheitserinnerungen.

In die ausgelassene Stimmung mischt sich Melancholie, trägt doch jeder der fünf Männer ein Problem mit sich herum. Paulie etwa zweifelt insgeheim, ob er bereit ist, Familienvater zu werden. Sein Bruder Jimbo steckt in der Krise, weil er genau das niemals sein wird. Der eigens angereiste T. C. will sich vor den Kumpels endlich als schwul outen.

Sechs Monate lang, so haben sich fünf Frauen und ein Mann in einer kalifornischen Kleinstadt vorgenommen, wollen sie sie sich treffen, um sich über die Romane von Jane Austen zu unterhalten. Schnell tritt jedoch "Stolz und Vorurteil" in den Hintergrund, denn als die sechs ihre eigenen Wünsche und Sehnsüchte offenbaren, stellen sie fest, dass ihr eigenes Leben einem Roman der Austen gleicht.

Gutsbesitzer Jack und Lebemann Algernon gehören der englischen Oberschicht an. Beide führen unter dem Namen Ernest ein Doppelleben, sobald Verpflichtungen oder wütende Gläubiger zur Last werden. Die praktische Notlüge erweist sich jedoch als fatales Problem, als sich Jack in Algys Cousine, Algy sich dagegen in Jacks Mündel verliebt. Denn die ahnungslosen Frauen kennen ihre Verehrer nur als Ernest und reagieren recht verschnupft. Als auch noch Algys snobistische Tante auf den Plan tritt, kommt es zu turbulenten Enthüllungen.

Laufen ist gesund, lange laufen gesünder - und weglaufen auf Dauer das Dümmste, was man tun kann. Deshalb ist "Run, Fatboy, Run!" in diesem Fall keine unsanft formulierte Anweisung eines Fitnesstrainers an einen auf dem Laufband schwitzenden korpulenten Mann..

Während Tom eine Frau nach der anderen abschleppt, verliebt sich Hannah in einen Schotten, den sie heiraten möchte. Sie bittet Tom, ihre Brautjungfer zu werden - doch Tom hat mittlerweile ganz andere Ziele.