Als seine Mutter stirbt, kehrt der in New York lebende Schauspieler Andrew Largeman zurück an den Ort seiner Jugend. Zu seinem Vater Gideon hat er ein schwieriges Verhältnis. Da ist er froh, dass er einige alte Schulfreunde wiedertrifft. Kenny ist wider Erwarten Polizist geworden. Mark schlägt sich mit verschiedenen kleinen Jobs durch. Und Jessy hat durch den millionenschweren Verkauf einer Erfindung finanzielle Unabhängigkeit erreicht. Als sich Andrew wegen seiner psychischen Probleme zum örtlichen Arzt begibt, trifft er dort Sam. Er freundet sich mit ihr an. Dabei lässt er sich nicht nur durch seine Freunde und die Umgebung von der Vergangenheit einholen, sondern wagt sich gemeinsam mit Sam auch langsam in Richtung Zukunft.

Wer glaubt, nichts hätte schlimmer laufen können, als Gregs Antrittsbesuch im Haus des alles und jeden einschüchternden Schwiegervaters Jack Byrnes, kann sich jetzt auf eine echte Katastrophe gefasst machen. Der Ex-CIA-Agent hat die Zustimmung zur Hochzeit seiner Tochter Pam gegeben. Und das bedeutet, dass Jack die Bekanntschaft mit den Eltern seines zukünftigen Schwiegersohnes bevorsteht. Doch bereits beim ersten Zusammentreffen ist klar, dass es auf diesem Planeten keine zwei Familien gibt, die unterschiedlicher sein könnten.

Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen damit zuverdienen, womit er sich am besten auskennt und versucht sich als Party-Planer. Mit der Konsequenz, dass seine Parties Riesen-Erfolge werden. Doch dann tritt die Studentenzeitungsreporterin Gwen in sein Leben: Sie hat den Auftrag, eine Enthüllungsstory über ihn zu schreiben. Da der Student durch seine vielen Party aber zu beschäftigt für die junge Reporterin ist, muss Gwen auf andere Quellen zurückgreifen, auch jende, die partyhungrigen Van nicht wohlgesonnen sind.

Christina Walters ist beruflich erfolgreich und ein Vorzeige-Single. Zusammen mit ihren Freundinnen Courtney und Jane macht sie San Franciscos Discos unsicher und verdreht den Männer reihenweise den Kopf. Bis sie eines abends Peter Donahue kennen lernt - der sie eiskalt abblitzen lässt. Wutentbrannt muss Christina erkennen, dass er bei ihr damit ins Schwarze getroffen und sie sich in ihn verliebt hat. Kurzentschlossen reist sie daraufhin zusammen mit Courtney zur Hochzeit seines Bruders. Was üble Folgen nach sich zieht...

Die 39jährige Dozentin Louise leidet noch immer darunter, dass ihr einst die große Jugendliebe von der besten Freundin weggeschnappt wurde und der Angehimmelte, ein Künstler obendrein, bald darauf in einem Unfall verstarb. Nun taucht der zwanzigjährige Scott an ihrer Uni auf, ähnelt dem Verblichenen auf Name, Haar und Wesensart - und macht ihr unverblümt den Hof. Hin und her gerissen zwischen sich überschlagenden Gefühlen und Anfällen misstrauischen Ratios lässt sich Louise auf eine Affäre ein.

Brooke Meyers und Gary Grobowski haben sich auseinander gelebt und sind zur Trennung entschlossen. Doch das ist leichter gesagt als getan, denn keiner will aus dem gemeinsam gekauften Apartment ausziehen. Also richtet sich Brooke im Schlafzimmer ein, während Gary es sich auf dem Wohnzimmersofa gemütlich macht. Wäre doch gelacht, wenn es nicht gelänge, den anderen aus der Wohnung zu ekeln. Sie sorgt dafür, dass er aus dem gemeinsamen Bowlingteam fliegt. Er rächt sich mit einer wüsten Strip- und Pokerparty.

Im Jahre 1963 treffen sie sich das erste Mal: die beiden Cowboys Ennis del Mar und Jack Twist. Auf einer Farm in Wyoming werden sie gemeinsam für den Besitzer dessen Schafe hüten. Einen Sommer lang, Tag für Tag, werden sie zusammen auf die Herde aufpassen und sich besser kennen lernen. Bald jedoch bemerken sie, dass sie mehr als die Tiere verbindet, denn sie verlieben sich ineinander. Doch ebenso schnell realisieren sie, dass ihre Liebe von niemandem akzeptiert würde und sie diese unter Verschluss halten müssten. Am Ende des Sommers werden alle Gedanken zerschlagen, da sich ihre Wege wieder trennen und sie versuchen müssen, ein Leben ohne den anderen zu führen. Beide heiraten, Jack die lebenslustige Lureen und Ennis Alma, woraufhin alles vergessen scheint. Erst Jahre später, immer noch nicht voneinander losgekommen, sehen sie sich wieder...

Die Schwestern Maggie und Rose haben außer der Schuhgröße 39 scheinbar keine Gemeinsamkeiten. Während die arbeitslose, flippige Maggie sich für Styling und Partys interessiert, lebt die unscheinbare Anwältin Rose nur für ihre Arbeit. Dennoch verstehen sie sich, bis zu dem Tag, an dem Maggie mit Roses Freund schläft. Maggie wird aus der Wohnung geschmissen und flüchtet ins Seniorenheim zu ihrer totgeglaubten Großmutter Ella, die das Leben der Schwestern bald völlig auf den Kopf stellt.

Bei den weihnachtlichen Feierlichkeiten in Neuengland, möchte Everett seiner Familie endlich seine neue Freundin vorstellen. Doch die etwas reservierte New Yorkerin Meredith, kommt bei der Familie nicht so gut an. Als sie unterstützenden Besuch von ihrer Schwester bekommt, gerät das Fest wirklich aus den Fugen und ein trauriges Geheimnis wird gelüftet.

Im eigentlich zufriedenen Leben von Anwalt John Clark fehlt irgend etwas. Als er eines Abends einer attraktiven jungen Frau spontan in ein Tanzstudio folgt, erwacht eine ungeahnte Leidenschaft in ihm: Er meldet sich für einen Tanzkurs an und bereitet sich schon kurz darauf auf den größten Tanzwettbewerb Chicagos vor - sehr zur Verwunderung seiner Frau, die sich nicht erklären kann, wo ihr Gatte seine Freizeit verbringt.