John Farley war nicht immer der selbstbewusste Bestseller-Autor von Selbsthilfebüchern, der er heute ist. Es brauchte fast zwei Jahrzehnte, bis er sich von seinem ehemaligen, furchterregenden Highschool Sportlehrer Mr. Woodcock erholen konnte. Denn dieser machte ihm seine gesamte Schulzeit schlicht zur Hölle. Als John nach Jahren wieder in seine alte Heimatstadt zurückkehrt, muss er jedoch mit Schrecken feststellen, dass sich seine Mutter ausgerechnet in jenen Mr. Woodcock verliebt hat und gedenkt ihn zu heiraten. Fest entschlossen seiner Mutter zu beweisen, dass sie vor dem größten Fehler ihres Lebens steht, setzt er alles daran diese Hochzeit zu verhindern. Doch je mehr er versucht Mr. Woodcock schlecht aussehen zu lassen, desto schlechter kommt er selber dabei weg.

Tom Reilly ist ein Faulenzer und Gelegenheitsarbeiter. Als seine Frau Sofia die bisher das Geld nach Hause brachte, schwanger wird und sich auf ihre Mutterrolle konzentrieren will, muss Tom ran und einer richtigen Arbeit nachgehen. In der Agentur seines Schwiegervaters muss er nun zeigen, was er leisten kann. Dort trifft er auf den Rollstuhlfahrer und Ex-Freund seiner Frau, Chip Sanders und der ist nicht nur im Job ein harter Konkurrent für ihn. Schnell legt sich Chip bei Sofia ins Zeug um seine alte Flamme zurück zu gewinnen, doch Tom mag ein Faulenzer sein, aber ein Ex bleibt ein Ex, koste es was es wolle.