Barry Munday mag auf den ersten Blick nicht so aussehen, aber hemmungsloser Sex mit so vielen Frauen wie möglich ist sein Ding. Bis er eines Tages beim Knutschen im Kino vom Vater der Angebeteten überrascht und mit einer Trompete (!) so schwer verletzt wird, dass den Ärzten nur übrig bleibt, beide Hoden zu amputieren. Gleichzeitig erhält Barry einen Brief eines Mädchens, mit dem er vergessenswerten Sex hatte, sie sei von ihm schwanger. Nun kämpft er um die Balance im Leben und muss die richtigen Entscheidungen treffen.

Berke Landers, ein Student an der High School, verliert kurz vor seinem Abschluss seine Freundin Allison. Während er versucht, sie zurückzugewinnen, fällt ihm plötzlich auf, dass Kelly, die kleine Schwester seines besten Freundes, eigentlich gar nicht mehr so klein ist...

Playboy-Häschen Shelley wird kurzfristig aus der Playboy-Villa rausgeworfen und gerät bei der Suche nach einer neuen Bleibe an eine Studenten-Schwesternschaft. Die Mädels suchen dringend nach neuen Mitgliedern, denn es droht ihre Auflösung. Shelley macht sich schnell nützlich, indem sie die Mädels über Makeup und Männer aufklärt und erfährt dabei, was es bedeutet, ein Individuum zu sein.

FBI Agent Henry Durand hat ein Problem. Es scheint, als wollte seine Mutter Marty es noch mal so richtig krachen lassen. Hilflos muss er mit ansehen, wie sie mit einem jungen Burschen um die Häuser zieht oder sogar im Bett landet. Doch mit dem Auftauchen von Tommy, scheint Besserung in Sicht. Leider gibt es einen Haken, denn Henry erkennt auf einem Fahndungsfoto den neuen Liebhaber seiner Mutter wieder. Tommy ist ein gesuchter Kunstdieb. Zu allem Überfluss bekommt Henry den Auftrag, das verliebte Pärchen zu beschatten - auch dort, wo er beide nicht beschatten möchte.

Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

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