Die beiden Freundinnen Meg und Kate sind seit Kindesbeinen an beste Freundinnen. Beide stecken in sehr tiefen persönlichen Krisen und beschließen gemeinsam auf Urlaub zu fahren und alle Sorgen hinter sich zu lassen. Doch bereits am Hinflug kommt alles anders als geplant. Aufgrund einer Unwetterwarnung wird ihr Flug umgeleitet und zu einem längeren, ungeplanten Zwischenstopp gezwungen. Auf dem Flug lernen die beiden den gutaussehenden Ryan kennen, der zwischen den beiden sitzt. Und schließlich steht er auch zwischen ihrer Freundschaft - denn beide verfallen ihm hoffnungslos...

Playboy Nick ist ganz schön scharf auf ein Date mit der attraktiven Suzanne. Leider weilt die geschiedene Mutter zweier Kinder gerade geschäftlich im fernen Vancouver. Da beschließt Nick, das Angenehme mit dem Nützlichen zu verbinden. Hilfsbereit bietet er an, den siebenjährigen Kevin und die elfjährige Lindsey die 300 Meilen von Portland zu ihrer Mutter zu bringen. Aber: Nick kann Kinder eigentlich nicht ausstehen. Und: Das Ganze beruht auf Gegenseitigkeit. Und so wird die Reise für Mamis Neuen zum Höllentrip...