Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Harlem, Anfang der 70er Jahre: Tish und Fonny sind schon seit früher Kindheit die besten Freunde, als junge Erwachsene werden sie ein Liebespaar. Doch ihr gemeinsames Glück wird auf die Probe gestellt, als Fonny beschuldigt wird, eine puerto-ricanische Haushälterin am anderen Ende der Stadt vergewaltigt zu haben. Trotz vieler entlastender Beweise muss er bis zum Beginn des Prozesses in Untersuchungshaft. Während Fonny im Gefängnis versucht, für seine Freundin stark zu bleiben, setzt die schwangere Tish alles daran, um die Unschuld des Vaters ihres Babys zu beweisen. Auch Tishs Eltern Sharon und Joseph bieten all ihre Kräfte im Kampf gegen das System auf, denn Fonnys Unschuld wird immer deutlicher. Dennoch stehen die Chancen, dass der junge Mann noch rechtzeitig zur Geburt seines Kindes aus der Haft entlassen wird, denkbar schlecht...

Der junge Mexikaner Manolo möchte am liebsten nur Gitarre spielen und Maria, die Frau seiner Träume, erobern. Die hat Mexiko vor einiger Zeit verlassen, um nach Europa zu reisen, und so wartet Manolo ungeduldig auf ihre Rückkehr. Doch er muss sich entscheiden: Soll er seinem Herzen folgen oder das tun, was seine Familie von ihm verlangt? Denn eigentlich soll er ein ehrbarer Stierkämpfer werden. Und selbst, wenn er sich der Musik widmet, wird Maria ihm verfallen? Schließlich buhlt auch sein ältester und bester Freund, Frauenschwarm Joaquin, um die Gunst seiner Herzensdame. In der Unterwelt haben zwei Geister sogar darum gewettet, wem die schöne Maria ihr Herz schenken wird. Als Maria im Trubel des Feiertages "Dia de los Muertos" endlich zurückkehrt, entbricht aus dem Hahnenkampf der beiden verliebten Freunde ein fantastisches Abenteuer...

Havana, 1958. Während um sie herum die Vorboten der kubanischen Revolution immer deutlicher werden, vergräbt sich die brave Amerikanerin Katey Miller lieber in ihre Schulbücher. Bis sie sich in den Einheimischen Javier, einen Hotelkellner und begnadeten Tänzer verliebt, was ihren Eltern freilich so gar nicht gefällt. Doch es kommt wie es kommen muss, aus Freundschaft wird Leidenschaft, aus Engtanz mehr... Und während im Palace Hotel das große Finale ansteht, verwandeln sich Havannas Straßen in einen Hexenkessel.