Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Der erfolgreiche Werbefachmann Nick Marshall kann es kaum fassen: statt wie erwartet in die Chefetage befördert zu werden, erhält die junge Darcy Maguire den Posten - eine Frau wird seine Vorgesetzte! Zu allem Übel muss er auch noch eine Kampagne für Lockenwickler, Nagellack und andere Schönheitsutensilien entwickeln, die über das Vorstellungsvermögen des überzeugten Machos hinausgehen. Aus Mangel an Ideen startet er einen Selbstversuch mit Haarwachs und Strumpfhosen, der in einem Folgenschweren Unfall endet: Auf einmal kann er hören, was Frauen denken und sein Leben als Mann bekommt eine ganz neue Perspektive.

Addie Moore (Jane Fonda) und Louis Waters (Robert Redford) kennen sich seit Jahren und hatten doch nie viel miteinander zu tun, sie lebten einfach als Nachbarn in derselben Gegend in Holt, Colorado. Aber nun haben beide vor einiger Zeit ihre jeweiligen Ehepartner verloren, ihre Kinder sind längst weggezogen und sie leben ganz allein in ihren großen Häusern. So beschließt Addie eines Tages, Louis einen spontanen Besuch abzustatten, weil sie hofft, noch einmal Anschluss an einen anderen Menschen zu finden. Ihr machen die einsamen Nächte zu schaffen und sie glaubt, dass sie mit jemandem an ihrer Seite wieder schlafen könnte. So kommt es, dass der zunächst überraschte Louis ab und zu bei ihr übernachtet und sie sich gegenseitig von ihrem Leben erzählen. Doch als die Beziehung der beiden immer enger wird, stellen sie fest, dass ihnen die Bewohner von Holt mit Neid und Missgunst begegnen...

Jamie Reidy ist so etwas wie der Don Juan der Pharmazeutika Branche. Jung und dynamisch, surft er auf einer Welle des Erfolges. Die Frauen liegen dem Vertreter zu Füßen - der auch noch das Glück hat, am rechten Fleck zu rechten Zeit zu sein: Viagra erscheint Mitte der 1990er auf dem Markt und Jamie ist genau der Richtige es an den Mann zu bringen. Doch Jamies Leben wird bedeutend komplizierter, als er die emotional abgeklärte, dafür aber sexuell außergewöhnlich offene Künsterin Maggie kennenlernt. Ihre anfangs rein körperlich Beziehung erhält eine überraschende Wendung, als Jamie festellt, dass er Maggie liebt. Doch diese will keine Gefühle zulassen. Maggie hat Parkinson.

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Es ist 1987: Jenna Rinks 13. Geburtstag steht vor der Tür. Aber Jenna ist frustriert: Ihre Eltern gehen ihr auf die Nerven, die angesagte Highschool-Clique "Six Chicks" ignoriert sie und ihr Traumboy kennt nicht einmal ihren Namen. Sie will auf der Stelle dreißig sein - und endlich cool. Am nächsten Morgen erwacht Jenna im Jahr 2004 - im schicksten Appartement Manhattans und im Körper einer schönen und erfolgreichen Redakteurin des Hochglanz-Magazins "Poise". Jenna hat über Nacht alles, was sie sich immer gewünscht hat. Die Sache hat nur einen Haken: Im Inneren ist sie immer noch 13 - und sie hat keine Ahnung, wie das alles passiert ist. Und es fehlt jemand- ihr ehemals bester Freund, der jetzt ein ausgesprochen attraktiver Fotograf ist. Ihn ihrem Traum hat sie wohl eine entscheidende Sache vergessen. Bekommt jetzt die erste Liebe eine zweite Chance?

Die beruflich erfolgreiche Jane Nichols war bereits auf 27 Hochzeiten ihrer Freundinnen als Brautjungfer und Organisatorin. In ihrem eigenen Leben hingegen gibt es keinen Mann. An einem Abend, an dem Jane zwischen zwei Hochzeiten pendelt, wird der Zeitungsreporter Kevin auf sie aufmerksam.

Burke Ryan weiß auf alle Fragen eine Antwort. Zumindest wenn man den Millionen von Fans glauben darf, die gierig seine Ratgeberbücher verschlingen oder seine Selbsthilfeseminare besuchen, in der Hoffnung einen Weg zu finden, mit Trauer und Ängsten umzugehen. Aber was Burkes eigene Gefühle angeht, scheint er seinen Ratschlägen nicht zu trauen. Ausgerechnet da trifft er auf Eloise, die von den Männern eigentlich genug hat und sich endlich ihren Traum erfüllt und einen Blumenladen betreibt. Zwischen den beiden funkt es gleich, doch wenn die zwei richtigen Menschen zur falschen Zeit zusammentreffen, hat die Liebe dann eine Chance? Eloise und Burke merken bald, dass sie erst mit ihrer Vergangenheit abschließen müssen, um wirklich einen Neuanfang wagen zu können.

Ex-Fußballprofi George hatte alles: eine Familie, Geld und Erfolg. Mittlerweile ist davon nicht viel geblieben. Seine Frau Stacie hat sich von ihm scheiden lassen, die Karriere ist beendet und auf seinem Konto herrscht Ebbe. Da kommt es ihm sehr gelegen, dass die Fußballmannschaft seines Sohnes Billy einen neuen Trainer sucht. Doch so sehr George sich bemüht, Billys Herz zurückzugewinnen - ständig machen ihm die verführerischen Mütter seiner kleinen Spieler einen Strich durch die Rechnung. Wie soll er bloß beweisen, dass er kein Rabenvater mehr ist, wenn ihn Patti, Denise und auch Barb umgarnen? Dabei wünscht er sich nichts sehnlicher, als zu seiner Familie zurückzukehren ... Wird ihm Stacie eine zweite Chance geben?

Barry Munday mag auf den ersten Blick nicht so aussehen, aber hemmungsloser Sex mit so vielen Frauen wie möglich ist sein Ding. Bis er eines Tages beim Knutschen im Kino vom Vater der Angebeteten überrascht und mit einer Trompete (!) so schwer verletzt wird, dass den Ärzten nur übrig bleibt, beide Hoden zu amputieren. Gleichzeitig erhält Barry einen Brief eines Mädchens, mit dem er vergessenswerten Sex hatte, sie sei von ihm schwanger. Nun kämpft er um die Balance im Leben und muss die richtigen Entscheidungen treffen.