25 Jahre lang schlugen sich die Brüder Bloom äußerst erfolgreich als Trickbetrüger durchs Leben, bis der jüngere Bloom die Wirklichkeit suchen und nicht mehr die Rollen spielen will, die ihm der ältere, maßgeschneidert für seine verletzliche Seele, vorgibt. In einem letzten Coup wollen die Blooms eine reiche exzentrische Erbin ausnehmen, die das Abenteuer Leben bisher nur aus der Beobachterperspektive kennt. Als sie sich verliebt, gerät auch die Welt und der Zusammenhalt der Blooms für immer ins Wanken.

Seit dem ersten Teil ist etwa ein Jahr vergangen. Jim, Oz, Kevin und Finch haben inzwischen die High School hinter sich gebracht und gehen das erste Jahr aufs College. Doch der Start in ihre ersten Semesterferien ist holprig: Stiflers Partys werden polizeilich verboten, es herrscht Langeweile, und in Liebesdingen geht auch nicht alles den gewünschten Gang. Speziell Kevin leidet darunter, dass sich alles verändert hat, und er wendet sich vertrauensvoll an seinen großen Bruder Tom.Der macht ihm den Vorschlag, mit seinen Freunden den bevorstehenden Sommer in einem Ferienhaus am Michigansee zu verbringen - danach würden sie die Dinge mit anderen Augen sehen. Alle sind mit diesem Vorschlag einverstanden und packen die Koffer. Die vier stellen jedoch fest, dass sie trotz ihrer finanziellen Zuschüsse und etlicher Gelegenheitsjobs sich das Haus nicht leisten können.