Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Dunkle Wolken über dem Flirt-Paradies: Sunnyboy David gerät ins Schwitzen. Seine Freundin Sarah setzt ihn gewaltig unter Druck. Sie hat das Beziehungsgetingel in fremden Betten satt und möchte ihren Romeo unbedingt in den Ehe-Hafen bugsieren. David bleibt nicht viel Zeit: Während Sarah auf einem Business-Trip ist, stürzt er sich mit seinen besten Kumpels noch einmal in Clubs, Strip-Bars und auf laszive Parties. Unsanftes Erwachen: Seine Freunde haben für David nur die miesesten Ratschläge parat. Und als sich plötzlich Sarah in ihren schicken Boss verliebt, steigt in David ein völlig unbekanntes Gefühl hoch: Panik!

Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen damit zuverdienen, womit er sich am besten auskennt und versucht sich als Party-Planer. Mit der Konsequenz, dass seine Parties Riesen-Erfolge werden. Doch dann tritt die Studentenzeitungsreporterin Gwen in sein Leben: Sie hat den Auftrag, eine Enthüllungsstory über ihn zu schreiben. Da der Student durch seine vielen Party aber zu beschäftigt für die junge Reporterin ist, muss Gwen auf andere Quellen zurückgreifen, auch jende, die partyhungrigen Van nicht wohlgesonnen sind.

Die erfolgreiche Lektorin Margaret Tate macht es ihrer Umwelt nicht leicht. Vor allem ihr junger Assistent Andrew Paxton hat unter ihrer Ungeduld und ihren übertriebenen Ansprüchen zu leiden. Doch dann läuft das US-Visum der Kanadierin aus. Um ihre Ausweisung aus dem Land zu verhindern, muss sie schnellstmöglich einen amerikanischen Ehemann präsentieren. Keine einfache Angelegenheit für eine allein stehende Kratzbürste. In ihrer Verzweiflung erpresst Margaret den unbedarften Andrew, sich als ihren Bräutigam auszugeben. Dass damit ihr ganzes Leben auf den Kopf gestellt wird, ahnt sie nicht. Denn bei einem Antrittsbesuch bei Andrews Eltern in Alaska wird die Schwiegertochter in spe nicht einfach nur überschwänglich empfangen. Sie haben auch eine spontane Überraschungshochzeit geplant...

Drei Romanzen - drei Katastrophen - eine letzte Chance ... Will Hayes ist schon über dreißig, lebt getrennt von seiner Frau und wohnt mit seiner zehnjährigen Tochter Maya mitten in Manhattan. Da die Beziehung ihrer Eltern vor dem Ende steht, will Maya unbedingt wissen, wie sie denn überhaupt begann. So erzählt Will ihr von den romantischen Verwicklungen mit drei Frauen, die sein Herz erobert haben: Zuerst war da seine große College-Liebe Emily, das nette Mädchen von nebenan, danach kam seine beste Freundin und Vertraute April, und dann gab es da noch die aufregend unbefangene Summer. Während Maya sich fragt, welche der Frauen in diesem Liebesrätsel ihre Mutter ist, erkennt Will, dass er vielleicht noch eine Chance auf ein Happy End hat. Er weiß nur noch nicht, mit wem ...

Drei Romanzen - drei Katastrophen - eine letzte Chance ... Will Hayes ist schon über dreißig, lebt getrennt von seiner Frau und wohnt mit seiner zehnjährigen Tochter Maya mitten in Manhattan. Da die Beziehung ihrer Eltern vor dem Ende steht, will Maya unbedingt wissen, wie sie denn überhaupt begann. So erzählt Will ihr von den romantischen Verwicklungen mit drei Frauen, die sein Herz erobert haben: Zuerst war da seine große College-Liebe Emily, das nette Mädchen von nebenan, danach kam seine beste Freundin und Vertraute April, und dann gab es da noch die aufregend unbefangene Summer. Während Maya sich fragt, welche der Frauen in diesem Liebesrätsel ihre Mutter ist, erkennt Will, dass er vielleicht noch eine Chance auf ein Happy End hat. Er weiß nur noch nicht, mit wem ...

Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen und einen coolen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: In der Highschool war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey. Zu Chris Erstaunen ist auch Jamie noch da und seine Gefühle zu ihr. Aber auch jetzt fällt es ihm noch schwer, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Außerdem hat er das lästige Society-Girl Samantha im Schlepptau und mit Dusty taucht auch noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf.

Dunkle Wolken über dem Flirt-Paradies: Sunnyboy David gerät ins Schwitzen. Seine Freundin Sarah setzt ihn gewaltig unter Druck. Sie hat das Beziehungsgetingel in fremden Betten satt und möchte ihren Romeo unbedingt in den Ehe-Hafen bugsieren. David bleibt nicht viel Zeit: Während Sarah auf einem Business-Trip ist, stürzt er sich mit seinen besten Kumpels noch einmal in Clubs, Strip-Bars und auf laszive Parties. Unsanftes Erwachen: Seine Freunde haben für David nur die miesesten Ratschläge parat. Und als sich plötzlich Sarah in ihren schicken Boss verliebt, steigt in David ein völlig unbekanntes Gefühl hoch: Panik!

Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen damit zuverdienen, womit er sich am besten auskennt und versucht sich als Party-Planer. Mit der Konsequenz, dass seine Parties Riesen-Erfolge werden. Doch dann tritt die Studentenzeitungsreporterin Gwen in sein Leben: Sie hat den Auftrag, eine Enthüllungsstory über ihn zu schreiben. Da der Student durch seine vielen Party aber zu beschäftigt für die junge Reporterin ist, muss Gwen auf andere Quellen zurückgreifen, auch jende, die partyhungrigen Van nicht wohlgesonnen sind.