Der richtige Lebenspartner lauert manchmal da, wo der Zufall seine Hand im Spiel hat. Nancy ist Mitte 30 und zunehmend wegen ihres Langzeit-Single-Daseins frustriert. So kann sie den gut gemeinten, aber keinesfalls nützlichen Liebestipps ihrer Schwester Elaine und der Verlobung ihrer Freunde nicht allzu viel Freudiges abgewinnen. Während der Feierlichkeiten zu letzterer verkriecht sie sich daher viel lieber deprimiert in ihrem Hotelzimmer, um sich allein zu betrinken. Und auch die Aussicht auf eine familiäre Zusammenkunft zum anstehenden 40. Hochzeitstag ihrer Eltern wirkt sich nicht gerade positiv auf ihren Gemütszustand aus. Auf dem Weg dorthin macht sie am Bahnhof jedoch zufällig Bekanntschaft mit dem charmanten und geschiedenen Jack, der Nancy aufgrund eines Missverständnisses mit seinem Blind Date verwechselt. Das ist der Auftakt einer turbulenten und unvergesslichen Nacht.

New York, 1930: Die attraktive Mrs. Erlynne, die bislang von den Zuwendungen wohlhabender Männer lebte, ist gesellschaftlich zusehends geächtet - mit der Folge, dass ihr bald das Geld ausgeht. Um Ruhe vor ihren Gläubigern zu finden, flüchtet die gewitzte Diva kurzerhand an die italienische Amalfi-Küste, dem High-Society-Treffpunkt jener Zeit. Als sie erfährt, dass der reiche, frisch verheiratete Amerikaner Robert Windermere mit seiner Frau Meg ebenfalls in der Region Urlaub macht, wittert Erlynne die Chance auf eine einträgliche Bekanntschaft und arrangiert ein scheinbar zufälliges Treffen.