Ende des 19. Jahrhunderts: Die Luftfahrt-Enthusiastin Amelia Wren (Felicity Jones) liebt die Ballonafahrt über den Wolken, doch die gesellschaftlichen Konventionen der damaligen Zeit verbieten es einer Frau, Pilotin zu werden. Zeitgleich arbeitet der Wissenschaftler James Glaisher (Eddie Redmayne) daran, die Wettervorhersage zu verbessern und wird dafür für einen Fantasten gehalten. Die beiden gesellschaftlichen Außenseiter und Querdenker tun sich zusammen, um es der Welt zu zeigen. In einer halsbrecherischen, lebensgefährlichen Ballonfahrt über 8000 Meter wollen sie bisher Unerreichtes beweisen. Doch die beiden Abenteurer sind der Natur und den Gezeiten bald hoffnungslos ausgeliefert. Die Pionierarbeit ist wahrlich kein Zuckerschlecken ...

London in den späten vierziger Jahren. Eines Tages erhält die weltoffene Journalistin Juliet Ashton einen sonderbaren Brief, dessen Absender Dawnsey Adams ist - ein charmanter und exzentrischer Bauer, der auf der Insel Guernsey lebt. Ein Briefwechsel entspinnt sich, in dessen Verlauf Juliet von der Existenz des Clubs "Guernseyer Freunde von Dichtung und Kartoffelschalenauflauf" erfährt. Die literarische Gesellschaft wurde von einigen Inselbewohnern - ungeübten Lesern - gründet, um sich über die schweren Zeiten während der deutschen Besatzung im 2. Weltkrieg auf den Kanalinseln hinwegzuhelfen. Juliet beschließt über den Club zu schreiben und nach Guernsey zu reisen. Ihr Aufenthalt dort und die Begegnung mit Dawsey wird ihr Leben für immer verändern.

Cecily, Reginald und Wilfred leben in einer Residenz für ehemalige Opernsänger. Am 10. Oktober findet wie jedes Jahr ein Konzert zu Ehren Verdis Geburtstag statt. Die Ankunft von Opernstar Jean die einst mit Reggie verheiratet war, mischt das Quartett ordentlich auf. Sie mimt noch immer die große Diva und weigert sich beim geplanten Comeback, aufzutreten. Trotz allem kommt das sehnsüchtig erwartete, einmalige Konzert immer näher und ohne sie können Cecil, Wilf und Reggie nicht auftreten...

Der Berner Lateinlehrer Raimund Gregorius entdeckt eines Morgens eine Frau, die auf der Kirchenfeldbrücke steht. Er kann sie knapp vor dem Sprung bewahren und zieht sie mit sich ins Gymnasium. Doch als sie während seines Unterrichts wortlos verschwindet, macht sich Raimund in der Stadt Bern auf die Suche nach ihr. In ihrem Mantel, den sie im Schulzimmer vergessen hat, findet er das Buch des portugiesischen Dichters Amadeu de Prado. Sofort fühlt er sich von dessen Erzählung angezogen. Als ein Zugticket nach Lissabon aus den Seiten des Buches fällt, entschliesst sich Raimund spontan, die Reise nach Portugal anzutreten.