Seltsame Voraussetzungen für eine Beziehung: die Journalistin Andie will Ben in zehn Tagen loswerden, weil sie einen Artikel darüber schreiben will, er hingegen hat gewettet, daß sie sich in zehn Tagen in ihn verliebt, und sollte er es schaffen, winkt dem Werbefachmann ein attraktiver Auftrag.

Jerry ist verunsichert. Er weis nicht woran er bei seiner Freundin Amanda ist, die nicht nur leicht exzentrisch ist, sondern ihn auch noch betrügt.In seiner Verunsicherung wendet er sich an seinen Mentor und Freund David, der ihm nicht nur in Liebesdingen hilfreich zur Seite steht, sondern auch ansonsten immer ein offenes Ohr für die Probleme und Nöte von Jerry hat. Und die hat der junge New Yorker gleich Reihenweise.....