Wie jedes Jahr in der Vorweihnachtszeit fühlt sich der alleinstehende Robert Malone einsam und vermisst die Liebe in seinem Leben. Eines Abends steht plötzlich eine fremde ältere Dame vor seiner Haustür. Was wie eine merkwürdige Zufallsbegegnung beginnt, entwickelt sich zu einer romantischen Liebesgeschichte zweier älterer Menschen, die uns auf eine wundervolle und bewegende Reise mit unerwartetem Ausgang mitnimmt...

Julie (Jennifer Westfeldt) ist Single und ihre biologische Uhr ist schon am Ticken. Zu gerne hätte sie ein Kind, hat aber bisher noch nicht den Richtigen gefunden. Daher fragt sie ihren langjährigen, platonischen Freund Jason (Adam Scott), ob der nicht mit ihr ein Kind zeugen möchte. Anfangs scheint alles problemlos, sogar einfacher als wenn sie ein Paar wären. Die Verantwortlichkeiten werden einfach aufgeteilt. Damit stehen die beiden im Kontrast zu zwei befreundeten Paaren, bei denen Erziehungsfragen nicht selten für Streit mit dem Partner sorgen. Doch auch die ungezwungene Beziehung zwischen Julie und Jason gerät irgendwann ins Wanken. Vor allem, als Jason beginnt, sich mit einer attraktiven, jungen Frau (Megan Fox) zu treffen und sich Julie auf einen erfolgreichen Geschäftsmann (Edward Burns) einlässt.

Als ihr vierter Jahrestag ohne Heiratsantrag vergeht, nimmt Anna die Sache selbst in die Hand: Die zielstrebige junge Frau fliegt ihrem Freund Jeremy nach Dublin hinterher, um ihm, einem alten irischen Brauch folgend, am 29. Februar selbst einen Heiratsantrag zu machen. Doch das Wetter und das Schicksal scheinen sich gegen die verwöhnte Wohlstands-Amerikanerin verschworen zu haben und so landet sie auf der anderen Seite von Irland. Um doch noch pünktlich in Dublin anzukommen, ist sie auf die Hilfe des gutaussehenden aber von ihrem Charme gänzlich unbeeindruckten Pub-Besitzers Declan angewiesen. Während die beiden sich quer über die grüne Insel zanken, entdeckt Anna, dass die Reise zum Glück oft anders verläuft als geplant.

Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.

Die drei Freundinnen Regan, Gena und Katie sind jung, attraktiv, anspruchsvoll und vor allem Single. Als sie noch zur Schule gingen, haben sie es auf ein pummeliges Mädchen namens Becky abgesehen, die sie stets hänselten und "?Pig-Face"? nannten. Einige Jahre später tritt mit Becky jedoch genau diejenige als erstes vor den Altar, von der man es am wenigsten erwartet hatte.

Julie (Jennifer Westfeldt) ist Single und ihre biologische Uhr ist schon am Ticken. Zu gerne hätte sie ein Kind, hat aber bisher noch nicht den Richtigen gefunden. Daher fragt sie ihren langjährigen, platonischen Freund Jason (Adam Scott), ob der nicht mit ihr ein Kind zeugen möchte. Anfangs scheint alles problemlos, sogar einfacher als wenn sie ein Paar wären. Die Verantwortlichkeiten werden einfach aufgeteilt. Damit stehen die beiden im Kontrast zu zwei befreundeten Paaren, bei denen Erziehungsfragen nicht selten für Streit mit dem Partner sorgen. Doch auch die ungezwungene Beziehung zwischen Julie und Jason gerät irgendwann ins Wanken. Vor allem, als Jason beginnt, sich mit einer attraktiven, jungen Frau (Megan Fox) zu treffen und sich Julie auf einen erfolgreichen Geschäftsmann (Edward Burns) einlässt.

Als ihr vierter Jahrestag ohne Heiratsantrag vergeht, nimmt Anna die Sache selbst in die Hand: Die zielstrebige junge Frau fliegt ihrem Freund Jeremy nach Dublin hinterher, um ihm, einem alten irischen Brauch folgend, am 29. Februar selbst einen Heiratsantrag zu machen. Doch das Wetter und das Schicksal scheinen sich gegen die verwöhnte Wohlstands-Amerikanerin verschworen zu haben und so landet sie auf der anderen Seite von Irland. Um doch noch pünktlich in Dublin anzukommen, ist sie auf die Hilfe des gutaussehenden aber von ihrem Charme gänzlich unbeeindruckten Pub-Besitzers Declan angewiesen. Während die beiden sich quer über die grüne Insel zanken, entdeckt Anna, dass die Reise zum Glück oft anders verläuft als geplant.

Die erfolgreiche und hübsche Alison landet nach einem Barbesuch im Bett des arbeitslosen Slackers Ben, der gerade eine Webseite mit Promi-Nacktszenen starten will. Das Ergebnis des One-Night-Stands erfährt sie acht Wochen später: Sie ist schwanger, entscheidet sich für das Kind und setzt sich mit Ben in Verbindung, der aus allen Wolken fällt. Schließlich versuchen es beide dem Baby zuliebe mit einer Beziehung, und die Probleme beginnen.

Die erfolgreiche und hübsche Alison landet nach einem Barbesuch im Bett des arbeitslosen Slackers Ben, der gerade eine Webseite mit Promi-Nacktszenen starten will. Das Ergebnis des One-Night-Stands erfährt sie acht Wochen später: Sie ist schwanger, entscheidet sich für das Kind und setzt sich mit Ben in Verbindung, der aus allen Wolken fällt. Schließlich versuchen es beide dem Baby zuliebe mit einer Beziehung, und die Probleme beginnen.

Der Schauspieler Danny Reilly (Dean Paras) ist ein Womanizer und Lügner, der Unmengen von gebrochenen Herzen hinterlässt. So kränkte er auf der Highschool auch Renee Weber (Neve Campbell), die Schwester seines guten Freundes Jean Luc (Nate Tuck) und inzwischen Filmstar. Trotzdem verschafft ihm Renee Unterkunft bei Tim (Stefan Brogren). Über diesen lernt Danny die bezaubernde Corey Wells (Katie Wright) kennen. Er verliebt sich auf der Stelle in sie und ihm wird klar: Für Corey empfindet er etwas vollkommen anderes, auch wenn er seine alten Methoden bei ihr einsetzt. Doch sein Umfeld beginnt aufgrund von Dannys Vergangenheit die Beziehung zu torpedieren, allen voran Renee...

Charlie hat sich längst damit abgefunden, dass es die große Liebe in ihrem Leben nicht geben wird. Außerdem ist sie viel zu beschäftigt mit ihren Jobs als Hundesitterin, Kellnerin und eigentlich auch Designerin. Doch eines Tages trifft sie Kevin - und auf einmal ist sie verlobt. Ihr rosaroter Traum scheint jedoch zu platzen, als sie auf Kevins egozentrische Mutter Viola trifft. Die wurde gerade als TV Moderatorin gefeuert und hat einen Nervenzusammenbruch erlitten. Jetzt will Viola nicht auch noch ihren Sohn verlieren und schon gar nicht an so eine Person wie Charlie. Mit Hilfe ihrer resoluten Assistentin unternimmt Viola alles, um zwischen das glückliche Paar einen Keil zu treiben. Sie beschliesst, zur schlimmsten Schwiegermutter der Welt zu werden und Charlie mit intriganten Tricks in die Wüste zu schicken. Als Charlie das böse Spiel durchschaut, fliegen die Fetzen. Das Zickenduell kann beginnen.