Sam Baum ist ein neurotischer Drehbuchautor und Regisseur sowie ein liebenswerter und schrulliger New Yorker, der mittlerweile mit seiner attraktiven Freundin Sammy in Los Angeles lebt. Sam weiß, wie glücklich er sich schätzen darf, eine so hübsche Freundin zu haben, da er zuvor wenig Erfolg bei Frauen hatte. Und immerhin war Sammy zuvor mit einem sportlichen und erfolgreichen Harvard-Absolventen verheiratet, mit dem sie noch eine freundschaftliche Beziehung pflegt. Da sie ihr Dasein als erfolglose Schauspielerin fristet, bietet ihr der aufstrebende Filmemacher die Hauptrolle in seinem neuen Film an, um ihre Karriere in Schwung zu bringen. Als jedoch die momentan heißeste und meist gefragteste Schauspielerin Interesse an der Rolle zeigt, muss Sam die richtige Entscheidung treffen - Liebe oder Karriere?

Das hat sich der Broker Ryan auch anders vorgestellt: ein sicherer Insidertip, der ihm das große Geld bringen soll, ist ein totaler Fehlschlag, und so sitzt er plötzlich ohne Job, Geld und Frau auf der Straße. In seiner Not übernimmt er die Tratschkolumne in einer kleinen Zeitung, wo er sich als wahres Talent herausstellt - nur eben unter dem Namen seiner Ex-Freundin.