Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Die Stiefgeschwister Kathryn und Sebastian kennen nur zwei Beschäftigungen: Intrigen spinnen und wilder Sex. Beide haben ein seltsames Verhältnis zueinander. Sebastian weiß, dass er jede Frau bekommen kann, nur eine nicht, und die macht ihn immer besonders heiß. Kathryn liebt es ihn zu verführen, aber wirklich ran lässt sie ihn nicht. Die beiden skrupellosen Teenies schließen eine Wette ab. Wenn es Sebastian nicht vor Ende der Ferien gelingt die schüchterne Annette Hargrove flachzulegen, dann bekommt Kathryn seinen Jaguar. Falls er es doch schafft, dann bekommt er Kathryn. Sebastian ist sich sicher, dass er Annette brechen wird und beginnt sie zu umgarnen. Doch dann verliebt er sich in das wirklich etwas andere Mädchen und lernt dabei ein Gefühl wie Menschlichkeit kennen. Als er Kathryn zurückweist, will diese Rache und beginnt ein grausames Intrigennetz zu spinnen.