Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet. 

In den "Roaring Twenties" ist der "Cotton Club" in Harlem einer der gefragtesten, aber auch skandalträchtigsten Jazz-Clubs New Yorks. Aber nicht nur der Rhythmus, sondern auch Prohibition und Wirtschaftskrise erhitzen die Gemüter. Gangster, Musiker, Polizei - die einen besuchen den Club, andere wiederum möchten ihn am liebsten schließen. Nachdem der Jazztrompeter Dixie Dwyer einem der großen Mafiabosse Dutch Schultz das Leben rettete, wird er von diesem nun protegiert. Schultz verschafft ihm einen Job als Bodyguard für sein Gangsterliebchen Vera. Doch Dixie verliebt sich in sie, und damit fangen seine Probleme erst richtig an.

Harry Collins ist ein ehemaliger Phoenix, Arizona Polizeidetektiv, der über so viele Laster wie Tugenden verfügt. Trotz allem lebt Harry nach seinen eigenen Gesetzen und seiner eigenen Moral, die alles nur kompliziert, wenn er seinem regelmäßígen Glücksspiel nachgeht und dabei alles außer Kontrolle gerät. Die Situation spitzt sich zu, als Harry ehemalige Kameraden Cops dazu anstiftet, Mike Henshaw, James Nutter und Fred Shuster den Clubbesitzer Louie auszunehmen, um seinen Buchmacher auszahlen zu können. Harrys letzte Chance zur Rettung seiner selbst, ist die Freundschaft zu der resoluten Barbesitzerin Leila, aber auch diese Freundschaft ist in Gefahr, nachdem er nach den ganz großen Spiel trachtet, dass Ihn ermöglichen soll seiner schäbigen Vergangenheit zu entfliehen...