Profisportlerin Lisa Jorgensen wird wegen ihres Alters von 27 Jahren aus ihrem Softballteam ausgeschlossen, was sie in Selbstzweifel stürzt. Dafür ergeben sich neue romantische Optionen: Bei einem Blind Date lernt sie den jungen, ein wenig neurotischen Geschäftsmann George kennen, der wegen unlauterer Praktiken vom FBI verfolgt wird und heftig um sie wirbt. Doch sie interessiert sich eigentlich mehr für den charmanten Baseballspieler Matty, auch wenn der ein selbstverliebter Playboy ist.

Zwischen den beiden Journalisten Rachel und Mark funkt es auf einer Hochzeit gewaltig und schon schnell beschließen sie ebenfalls zu heiraten. Zusammen richten sie sich ein heruntergekommenes Haus ein und bekommen ein Baby, doch dann macht Rachel eine schreckliche Entdeckung: Mark scheint sie zu betrügen und zwar mit einer ihrer Freundinnen. Sie packt überstürzt ihre Sachen und reist mit ihrer Tochter nach New York zu ihrem Vater, in der Hoffnung, dass Mark sich bei ihr meldet und auf Knien eine Entschuldigung hervorbringt. Doch als sie abermals schwanger wird, hofft sie sehnsüchtig, dass Mark zu ihr zurückkehrt. Die beiden finden über Umwege wieder zueinander, jedoch ist und bleibt die Beziehung angespannt, was sich auch in äußerst schlüpfrigen und pikanten Gesprächen vor ihren Freunden widerspiegelt. Hat ihre Liebe noch eine Chance?

Harry Sanborn ist der ewige Junggeselle, der grundsätzlich nur mit Frauen unter 30 ausgeht. Mit seiner neuesten Flamme Marin will er ein romantisches Wochenende im Strandhaus ihrer Mutter auf Long Island verbringen - doch plötzliche Schmerzen in der Brust torpedieren Harrys Plan. Marins Mutter Erica Barry, eine erfolgreiche, geschiedene Theraterautorin, ist alles andere als begeistert, als sie Harry gesund pflegen soll. Aber als die beiden allein sind, staunt Harry nicht schlecht: Erstmals fühlt er sich zu einer Frau hingezogen, die altersmäßig zu ihm passt. Und obwohl Eriva Harry zunächst vehement abgelehnt hat, entdeckt auch sie die Liebe neu. Das Techtelmechtel der beiden bleibt allerdings nicht ungestört, denn auch Harrys charmanter, jugendlicher Arzt Julian Mercer macht Erica den Hof...

Melvin Udall ist ein brillianter Autor von Liebesromanen in New York. Gleichzeitig ist er aber auch ein Misantroph, ein Grobian und ein Neurotiker, versehen mit einer ganzen Reihe seltsamer Ticks und Vorurteilen und ungeübt im Umgang mit anderen Menschen. Sein einziger menschlicher Kontakt ist seine Stammkellnerin in seinem Stammrestaurant, die jedoch andere Sorgen als ihn hat. Auch seinem schwulen Nachbarn Simon Bishop gegenüber ist er äußerst unfreundlich, muß aber eines Tages den verhaßten Hund des Nachbarn zur Pflege aufnehmen. Und der Hund schafft, was niemand für möglich gehalten hat: Melvins Panzer beginnt zu bröckeln; er fängt an, Simon zu helfen, als dieser in Not gerät und bemüht sich, seine Gefühle für die Kellnerin Carol zu formulieren. Natürlich hat er da noch eine Menge aufzuholen, doch er bemüht sich, so gut es geht.