Jerry ist verunsichert. Er weis nicht woran er bei seiner Freundin Amanda ist, die nicht nur leicht exzentrisch ist, sondern ihn auch noch betrügt.In seiner Verunsicherung wendet er sich an seinen Mentor und Freund David, der ihm nicht nur in Liebesdingen hilfreich zur Seite steht, sondern auch ansonsten immer ein offenes Ohr für die Probleme und Nöte von Jerry hat. Und die hat der junge New Yorker gleich Reihenweise.....

Der Lehrer Ben lebt für die Baseballmannschaft Boston Red Sox, deren Spiele er dank geerbter Dauerkarten immer von einem Ehrenplatz im Stadion verfolgt. Eines Tages verliebt er sich in die Karrierefrau Lindsey. Die Beziehung funktioniert gut, bis die Baseballsaison wieder anfängt.