Miles Montego hat seine Vergangenheit als Drogendealer hinter sich gelassen. Seinen Reichtum hat er jedoch behalten und durch seinen auffälligen Lebensstil inklusive Villen, Frauen und schicken Autos fällt er dem Anti-Drogendezernat immer wieder ins Auge. Miles hat sich geschworen, nie einen Freund oder einen ehemaligen Kollegen zu verraten, was ihn immer wieder mit dem Gesetz in Schwierigkeiten kommen lässt. Eines Tages trifft Miles auf Vanessa, der er sofort verfällt. Doch sie ist eine loyale Kirchgängerin und in vielen anderen Punkten das exakte Gegenteil von ihm. Miles' Leben wird von Vanessa stark beeinflusst und verändert. Es fällt ihm schwer, seine alten Freunden aus der Drogenszene mit seiner Beziehung zu Vanessa in Einklang zu bringen und so muss er schließlich eine Entscheidung treffen.

Bobby (Peter Facinelli) arbeitet freischaffend und mit großer Leidenschaft als Brieftaschendieb und verbringt den Großteil des Tages perfekt getarnt als gepflegter Anzugträger in der New Yorker U-Bahn. Er ist ein geübter Langfinger und kommt durch seinen Charme aus jeder noch so verzwickten Situation wieder heraus. Nur seinem Boss Jax (Vincent Gallo) kann er nicht entgehen. Er schuldet dem Gangster eine halbe Million Dollar, da sein Vater ihm viele Schulden hinterlassen hat. Eines Tages trifft der stets gutgelaunte Charmeur auf Lucy (Jaimie Alexander), die ihn überall gesucht hat. Diese erzählt ihm, dass sie schwanger ist und nachdem er ihr erst noch höflich gratuliert, fällt langsam der Groschen: Die Schwangerschaft könnte nämlich durchaus in einem direkten Zusammenhang zu ihrem One-Night-Stand von vor drei Monaten stehen. Nun muss sich Bobby entscheiden, ob er bereit ist, Verantwortung für sich und sein ungeborenes Kind zu übernehmen.

Als der schüchterne Tom auf Drängen seines Schwarms Lisa einwilligt, auf die Villa ihres kontrollsüchtigen Vaters Jack - Toms Boss - aufzupassen, begeht er einen großen Fehler. Der Alptraum nimmt seinen Lauf, als Lisas zwielichtiger Bruder nebst Auftragskiller auftauchen und sich Jacks Sekretärin an Tom für vermeintliches Mobbing rächen will. Da fällt es kaum noch auf, dass plötzlich ein Toter im Wohnzimmer liegt und die bis dato erdgebundene Eule O.J. nach ausgiebigem Koks-Genuss spontan mit Flugversuchen beginnt.