Andy Conners erlebt den Albtraum eines jeden Mannes. Er hat gerade mit seiner Freundin Lauren geschlafen, die danach frustriert seufzt. Für Andy ist klar, was das bedeutet: Er hat im Bett versagt. Andy ist erpicht darauf, seinen Mann zu stehen. Um seine Freundin glücklich zu machen, begibt er sich mit Kumpel Layne auf eine Reise durch die Betten, immer bestrebt, seine sexuellen Fähigkeiten zu verbessern. Lauren trifft derweil eine alte Flamme und überlegt, ob sie ein Jobangebot in einer anderen Stadt annehmen soll. Sie entscheidet sich schließlich dafür und besteigt das Flugzeug nach Chicago. Kann Andy ihr seine wahre Liebe noch beweisen, bevor es zu spät ist? Kann er seine neu erworbenen Fähigkeiten zum Einsatz bringen?

Amber Tamblyn (Der Fluch - The Grudge 2) und eine ganze Reihe weiterer heißer Nachwuchsdarsteller werden in eine mitreißende Story hineingezogen - sie spielen eine eng befreundete Highschool-Clique, die Freundschaft ganz neu definiert: Wechselbeziehungen lehnen sie kategorisch ab - sie geloben sich sowohl emotional als auch sexuell, nur füreinander da zu sein, ohne Wenn und Aber. Doch als sich ein Mitglied der Gruppe in einen Outsider verliebt, fühlt sich die kaltblütig kalkulierende Cliquenführerin persönlich angegriffen und droht mit Konsequenzen: Wer die Gruppe verlässt, bekommt auf die harte Tour zu spüren, was es heißt, wenn man sich seine Freunde zu Feinden macht.