Erwachsene Beziehungen sind eine schwierige Sache. Wenn es Zeit wird, ernsthaft die gemeinsame Zukunft zu planen, kommen oft Zweifel. Anna und Will waren immer schon zusammen, nie gab es jemand anders. Aber sich für immer binden - ganz ohne Vergleich? Sie könnten sich doch mal sexuelle Abenteuer gestatten. Einfach um ihre enge Verbundenheit zu bestätigen. Dabei könnte aber auch ein Chaos der Gefühle herauskommen, wie sie bald feststellen ...

Teenager Eli könnte sich weitaus Cooleres vorstellen als mit dem gestrengen Vater und der unterwürfigen Mutter hinaus zu ziehen in die rurale Einsamkeit eines Hinterwäldlerweilers, wo Daddy quasi den Hilfsarbeiterjob antritt bei einem merkwürdigen alten Farmer, mit dem seinen Vater irgendwelche sonderbaren Bände verstricken. Für Trost und Ablenkung sorgt ein heißes Mädchen aus der Nachbarschaft namens Amanda, das hin und wieder auftaucht und Eli ganz unverhohlen Avancen macht. Doch auch Amanda hütet ein Geheimnis.

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...