Physikstudent Stillman (Asa Butterfield) ist genial und ihm steht eine große Zukunft bevor. Doch als seine Freundin Debbie (Sophie Turner) mit ihm Schluss macht, bricht seine komplette Welt zusammen und er hat nichts anderes mehr im Kopf, als wieder mit ihr zusammen zu kommen. Und als Genie hat er die Chance, all die Fehler zu korrigieren, die ihm während ihrer Beziehung unterlaufen sind. Denn er kann eine Zeitmaschine bauen, mit der Schlüsselmomente ihrer Partnerschaft besuchen will, an denen er sich hätte anders verhalten sollen. So will er noch einmal zu dem Moment reisen, als sie ihn und seinen besten Freund Evan (Skyler Gisando) in einem Restaurant bediente.

Sierra Burgess hat sich nie darum geschert, wie sie ihre Umwelt wahrnimmt. Doch als ausgerechnet ihr großer Schwarm Jamey anfängt ihr Textnachrichten zu schreiben, steht sie vor einem Dilemma. Denn er verliebt sich zwar in ihre Worte doch er verwechselt sie und glaubt mit Veronica dem beliebtesten, aber auch gemeinsten Mädchen der Schule, zu schreiben und bald auch zu telefonieren. Sierra sieht nur noch eine Chance. Sie muss Veronica um Hilfe bitten, um in bester Cyrano-de-Bergerac-Manier mit deren Unterstützung ihren Angebeteten zu erobern.