Der erfolgreiche Drehbuchautor Rick lebt ein Leben auf der Überholspur Hollywoods, voller Glitzer, Glamour und allen sonstigen dekadenten Annehmlichkeiten. Doch echtes Glück empfindet er nicht. Seine Seele wird beherrscht von Leere und der nagenden Frage nach seiner wahren Identität. Während Rick Hollywood-Partys besucht oder an Pazifikstränden entlangwandert, sinniert er über sich und seine Welt. Er denkt an die Frauen, die wichtig für ihn waren: Della , Isabel , das Model Helen, seine Ex-Frau Nancy die Stripperin Karen und Elizabeth, die mit einem anderen verheiratet war und die möglicherweise ein Kind mit ihm zeugte. Ricks Vater Joseph spielt in den Gedanken des Sohnes ebenfalls eine große Rolle...

Der Architekturstudent Jack lebt glücklich verliebt mit seiner Freundin Sally in Rom. Als jedoch Sallys beste Freundin Monica aus den USA zu Besuch kommt, wird die Beziehung des jungen Paares auf die Probe gestellt. Der mit Jack befreundete Stararchitekt John ist einige Tage mit Freunden nach Rom gereist. Er hat mit starken und anstrengenden Frauen Erfahrungen gemacht und warnt den angehenden Architekten vor unüberlegten Taten. Der alternde Opernregisseur Jerry und seine Frau Phyllis sind gerade zu Besuch, um die Familie ihres zukünftigen Schwiegersohnes Michelangelo kennen zu lernen. Leopoldo wird mit einem berühmten Schauspieler verwechselt und über nacht zum Star. Zudem verirrt sich das frischvermählte Paar Antonio und Milly auf dem Weg zu ihren Verwandten im Trubel der Stadt.

Die New Yorker Journalistin Sophie verbringt mit ihrem Verlobten Victor ein paar Tage in seiner Heimat Verona. Doch als angehender Restaurantbesitzer gilt Victors Interesse mehr der italienischen Küche, als seiner Verlobten und der romantischen Stadt von Romeo und Julia. Sophie beschließt, allein die Altstadt zu erkunden und findet dabei einen 50 Jahre alten Brief von Claire, der sie so begeistert, dass sie ihn beantwortet. Berührt von Sophies Nachricht, reist Claire mit ihrem Enkel Charlie tatsächlich nach Italien, und gemeinsam mit Sophie begeben sie sich auf die Suche nach Claires einstiger großer Liebe. Eine Reise durch die betörende Landschaft der Toskana beginnt, von deren Ausgang niemand zu träumen gewagt hätte ...